5-ethoxycarbonyl-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole | 158565-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 158565-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 412.353
• InChiKey: PJJLQAZABQBWRX-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到5-carbamoyl-2-(2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃糖基）杂环的制备。

  摘要：

  通过用1,8-二氮杂双环[5.4.0]直接从适当的乙酰化2,6-脱水庚烷/己腈中除去乙酸，制得乙酰化的1-氰基葡萄糖（2,6-脱水-3-脱氧庚烷/己-2-烯腈）非质子溶剂中的]十一烷基-7-烯（DBU）。乙酰化的1-氰基-D-半乳糖的氰基与2-氨基硫酚的杂环化导致2-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl）苯噻唑。几种2-（全-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）苯并噻唑还与DBU一起产生了2-（全-Oo乙酰基-2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃基）苯并噻唑。DBU将3-（Per-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶重排为相应的乙酰化2-糖基-[1,2,4]三唑并[1， 5-a]嘧啶。通过1-氰基-D-半乳糖与叠氮化铵的反应，2-（3,4，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84245-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-lyxo-hept-2-enononitrile 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-ethoxycarbonyl-2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃糖基）杂环的制备。

  摘要：

  通过用1,8-二氮杂双环[5.4.0]直接从适当的乙酰化2,6-脱水庚烷/己腈中除去乙酸，制得乙酰化的1-氰基葡萄糖（2,6-脱水-3-脱氧庚烷/己-2-烯腈）非质子溶剂中的]十一烷基-7-烯（DBU）。乙酰化的1-氰基-D-半乳糖的氰基与2-氨基硫酚的杂环化导致2-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl）苯噻唑。几种2-（全-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）苯并噻唑还与DBU一起产生了2-（全-Oo乙酰基-2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃基）苯并噻唑。DBU将3-（Per-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶重排为相应的乙酰化2-糖基-[1,2,4]三唑并[1， 5-a]嘧啶。通过1-氰基-D-半乳糖与叠氮化铵的反应，2-（3,4，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84245-0