methyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate | 405551-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 405551-17-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: ZJZBBZHOXQQTJY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到methyl 4-iodo-3-methyl-5-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。

  DOI：

  10.1039/b106739g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(N-benzhydrylideneamino)-5-phenyl-3-methylpent-4-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-3-methyl-5-phenyl-2-(4-tolylsulfonylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 5-substituted proline derivatives and of 5-substituted pyrrole-2-carboxylates by 5-endo cyclisations featuring a method for effectively favouring these with respect to 5-exo cyclisations

  摘要：

  C-烯丙基甘氨酸磺酰胺5的五员环化反应通常会得到2,5-顺式或2,5-反式吡咯烷-2-羧酸酯11和12，产率优异，这取决于反应中是否存在碱。虽然还原为相应的吡咯烷-2-甲醇13的反应效率很高，但随后消除氢碘元素会得到混合产物14-16。适当位置的羟基可以通过五元外环化方式成功竞争磺酰胺。然而，当这种底物含有一个呋喃环连接到烯烃功能上(21)时，环化反应则发生在磺酰胺上，推测可能是呋喃氧参与的结果，得到碘吡咯烷-2-甲醇13a。最后，初始碘吡咯烷11和12在碱诱导下同时消除氢碘和甲苯-对磺酸，得到5-取代的吡咯-2-羧酸酯26。总的来说，这一序列是对肯纳吡咯合成法的补充。

  DOI：

  10.1039/b106739g

文献信息

• A New Approach to 5-Substituted Prolines and 2-Pyrrolecarboxylates
  作者：David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1055/s-1998-1768

  日期：1998.7

  Iodocyclisations of the allylic glycinates 7 lead either to the trans- or cis-2,5-disubstituted proline derivatives 8 or 9, depending on the reaction conditions; subsequent treatment of these with DBU in DMF gives the 2-pyrrolecarboxylates 10 and 13 in excellent yields by a double elimination of hydrogen iodide and toluenesulfinic acid.

  根据反应条件的不同，烯丙基糖苷酸 7 的碘环化反应可以得到反式或顺式 2,5- 二取代脯氨酸衍生物 8 或 9；随后在 DMF 中用 DBU 处理这些衍生物，通过碘化氢和甲苯亚磺酸的双重消解，可以得到产率极高的 2-吡咯羧酸盐 10 和 13。