N-(4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1λ5-1,5-methano-benzo[e][1,4]azaphosphocin-1-ylidene)-propionamide | 52427-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1λ5-1,5-methano-benzo[e][1,4]azaphosphocin-1-ylidene)-propionamide
• 英文别名: N-(4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1λ⁵-1,5-methano-benzo[e][1,4]azaphosphocin-1-ylidene)-propionamide；4-methyl-1-propionylamino-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-methano-benzo[e][1,4]azaphosphocinium betaine
• CAS: 52427-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₂OP
• 分子量: 276.318
• InChiKey: JMXFAEUDCZFZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-phosphinoline 1-oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 N-(4-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1λ5-1,5-methano-benzo[e][1,4]azaphosphocin-1-ylidene)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. XI. Synthesis of some 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-4,1-benzazaphosphocines

  摘要：

  1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（2a）通过相应的酸氯化物（2b）转化为 1-乙烯基氧化膦（3）。 酰氯 (2b) 转化为 1-乙烯基氧化膦 (3)，再与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基) 与二甲胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-(2'-二甲基氨基乙基)-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物 (6)。用二甲胺 用三氯硅烷连续还原 (6)，并用硫氧化，得到硫化膦 (7)。 硫化物 (7)。 1-乙烯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（3）与 N-溴代丁二酰亚胺反应 反应，然后用二甲基甲酰胺处理，得到 1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。 在温和的条件下，它与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 在温和的条件下，1-乙烯基-1,2-二氢膦啉 1-氧化物与乙烯基上的胺发生类似迈克尔加成反应，得到 1-（2'-丙基氨基乙基）-1,2-二氢膦啉 1-氧化物。当在 密封管中，在 140-150° 水温下加热 60 小时后，这种胺转化为 4-丙基-1,2,3,4,5,6-六 氢-1,5-甲桥-4,1-苯并氮杂环膦 1-氧化物。几种相关的三环化合物，包括 合成了几种相关的三环化合物，包括相应的膦和膦硫化物。 对几种新的氨基磷化合物进行了镇痛活性测试。

  DOI：

  10.1071/ch9740815c