1-methylcyclobutylmethylmagnesium bromide | 123245-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-methylcyclobutylmethylmagnesium bromide
• CAS: 123245-95-4
• 化学式: C₆H₁₁BrMg
• 分子量: 187.362
• InChiKey: SJKNBPLVHBKCRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclobutylmethylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-甲基-4-戊烯-1-基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  1-甲基环丁基甲基溴对格氏试剂的重排：甲基取代作用的起源

  摘要：

  1-甲基取代导致环丁基甲基溴化镁的环裂解重排速率小幅下降（约0.45）。与3元和5元环的文献数据比较表明，甲基取代基会在开环方向上使平衡发生位移，这主要是通过稳定开放异构体的双键，也可能是部分破坏了金属的有机金属功能。环状异构体。反应速率在两个方向上都降低了，这可能是由于过渡态空间斥力增加所致。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83115-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-methylcyclobutyl)methanol 在 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methylcyclobutylmethylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基环丁基甲基溴对格氏试剂的重排：甲基取代作用的起源

  摘要：

  1-甲基取代导致环丁基甲基溴化镁的环裂解重排速率小幅下降（约0.45）。与3元和5元环的文献数据比较表明，甲基取代基会在开环方向上使平衡发生位移，这主要是通过稳定开放异构体的双键，也可能是部分破坏了金属的有机金属功能。环状异构体。反应速率在两个方向上都降低了，这可能是由于过渡态空间斥力增加所致。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83115-2