ethyl (E)-4-methylhexa-3,5-dienyl fumarate | 1189949-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-methylhexa-3,5-dienyl fumarate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-[(3E)-4-methylhexa-3,5-dienyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 1189949-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: AUHRNRHJAXUICE-WSMCZHAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methylhexa-3,5-dienyl fumarate 在 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (4aR*,8R*,8aR*)-ethyl 5-methyl-1-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromene-8-carboxylate 、 (4aR*,8S*,8aS*)-ethyl 5-methyl-1-oxo-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids

  摘要：

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b910488g
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 4-Methyl-hexa-(3t,5)-dien-1-ol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-4-methylhexa-3,5-dienyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable rate acceleration of intramolecular Diels–Alder reaction in ionic liquids

  摘要：

  酯连接的1,3,9-癸三烯体系的分子内Diels–Alder反应在离子液体如[emim]BF4、[bmim]BF4和[bdmim]BF4中显著加速。在当前条件下，IMDA反应顺利进行，无需使用路易斯酸催化剂，生成的顺式融合双环内酯具有良好的产率和高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b910488g