5-methyl-2-(2-propenyl)-4-hexenoic acid | 54385-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-2-(2-propenyl)-4-hexenoic acid
• 英文别名: 2-allyl-5-methyl-hex-4-enoic acid；δ-Methyl-α-allyl-Δ^γ-hexensaeure；7-Methyl-octadien-(1.6)-carbonsaeure-(4)；2-Allyl-5-methyl-hex-4-ensaeure；2-Allyl-5-methyl-4-hexensaeure
• CAS: 54385-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UBBAMFIWAMANAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(2-propenyl)-4-hexenoic acid 在 rhodium(II) acetate dimer 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti-6,6-dimethyl-3-(2-propenyl)bicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2-acetyl-2-allyl-5-methyl-4-hexenoat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(2-propenyl)-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cyclization of olefinic N-chloroamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00897a023

文献信息

• Staudinger; Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 385
  作者：Staudinger、Ruzicka

  DOI：——

  日期：——