(2RS,3RS,4SR,5SR)-4-ethyl 2-methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1384291-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS,4SR,5SR)-4-ethyl 2-methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4-ethyl 2-methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1384291-25-1
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 375.345
• InChiKey: DMGPQPPEZODVAM-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2RS,3RS,4SR,5SR)-4-ethyl 2-methyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/DTBM-BIPHEP-catalyzed exo-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with cis-trifluorocrotonate for asymmetric construction of trifluoromethylated pyrrolidines

  摘要：

  A direct and facile access to highly substituted exo-pyrrolidines bearing a unique trifluoromethyl group is developed via Cu(I)/DTBM-BIPHEP-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with cis-4,4,4-trifluorocrotonate for the first time. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.021