(4S,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal | 1061228-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal
• CAS: 1061228-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QESYMGJHEHYVNH-MYEIUBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化合成多元醇：L-半乳糖的从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603321
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol 在 palladium diacetate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate potassium osmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4S,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化合成多元醇：L-半乳糖的从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603321

文献信息

• Catalyst-Directed Diastereoselectivity in Hydrogenative Couplings of Acetylene to α-Chiral Aldehydes: Formal Synthesis of All Eight <scp>l</scp>-Hexoses
  作者：Soo Bong Han、Jong Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol8018874

  日期：2008.9.18

  directed diastereofacial selectivity. Diastereomeric L-glyceraldehyde acetonide adducts 1b and 1c were converted to the four isomeric enoates 6b, 8b, 6c, and 8c, representing a formal synthesis of all eight L-hexoses.

  使用由 (S)-MeO-BIPHEP 和 (R)-MeO-BIPHEP 连接的对映体铑催化剂将乙炔氢化偶联至 α-手性醛 1a-4a 提供羰基-(Z)-丁二烯基化的非对映体产物 1b-4b 和 1c -4c，分别具有良好到优异水平的催化剂定向非对映面选择性。非对映体 L-甘油醛丙酮化物加合物 1b 和 1c 被转化为四种异构烯酸酯 6b、8b、6c 和 8c，代表所有八种 L-己糖的正式合成。