[(2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl acetate | 152388-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 152388-68-6
• 化学式: C₂₉H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 506.789
• InChiKey: IZVLGIMJJQJKMM-HNPKZYAISA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (1R)-1-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH'环片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。

  DOI：

  10.1021/ol0256264
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,6S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH'环片段。

  摘要：

  [反应：见正文]通过（i）E'环乙炔化物和H'环醛之间的偶联，（ii）通过以下方式的立体选择性F环环化，实现了瓜瓜毒素E'FGH'环片段的聚合合成乙炔钴配合物，（iii）转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基-酮环化以构建G环。

  DOI：

  10.1021/ol0256264

文献信息

• Enantiomeric synthesis of pyran subunits of marine trans-fused polyether toxins :Epimerization of Alkynyl sugars through cobalt complexes
  作者：Shigeyoshi Tanaka、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85634-9

  日期：1994.1

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethanesulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization. The driving force of this epimerization based on 1.3-diaxial interaction and 1,2-interaction.

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。
• Epimerization of C-1 alkynyl group on pyranose ring through dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Shigeyoshi Tanaka、Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73853-6

  日期：1993.9

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethane sulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization.