(R)-6,8-dichloroctanoic acid | 188412-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6,8-dichloroctanoic acid
• 英文别名: (R)-(+)-6,8-dichlorooctanoic acid；(+)-DCA；(6R)-6,8-dichlorooctanoic acid
• CAS: 188412-21-7
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 213.104
• InChiKey: HSKAEXWPLIDFGC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,8-dichloroctanoic acid 以91.3的产率得到R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的制备方法

  摘要：

  一种(R)‑α‑硫辛酸的制备方法，属于药物化学合成技术领域。步骤：先将近平滑假丝酵母菌引入发酵培养基中进行扩增培养，然后离心分离；将得到的还原酶催化剂引入由6‑羰基‑8‑氯辛酸、葡萄糖脱氢酶、葡萄糖、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸、磷酸二氢钾、磷酸氢二钾和水组成的体系进行手性还原反应；将得到的(S)‑6‑羟基‑8‑氯辛酸投入到由氯化试剂、催化剂和溶剂组成的体系中进行氯化反应；将得到的(R)‑6,8‑二氯辛酸投入到由硫磺、硫化钠、相转移催化剂和水组成的体系中进行环合反应，得到成品。具有以下工艺条件温和，成本低廉，产物纯度高和收率高，光学纯度高；工艺路线所用试剂易得，技术方案合理且对环境友好。

  公开号：

  CN106083811B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-6,8-dichlorooctanoic acid S(-)α-methylbenzylamine salt 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-6,8-dichloroctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of r(+)alpha-lipoic acid

  摘要：

  合成R（+）-α-硫辛酸的过程包括以下阶段：a）用S（-）-α-甲基苄胺对外消旋6,8-卤代辛酸进行盐化；b）通过过滤分离结晶的R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）-α-甲基苄胺的二对映异构盐；c）通过再结晶纯化R（+）6,8-二卤代辛酸-S（-）-α-甲基苄胺的二对映异构盐；d）通过将该盐与强矿酸在含有2至10%重量的水溶液中反应来分离二对映异构盐，以获得R（+）6,8-二卤代辛酸；e）酯化R（+）6,8-二卤代辛酸以获得相应的烷基酯；f）在有机溶剂中，将R（+）6,8-二卤代辛酸的烷基酯与碱性二硫化物的水溶液在相转移催化剂的存在下反应；g）水解R（+）-α-硫辛酸的酯。

  公开号：

  US20040002610A1

文献信息

• Candida carbonyl reductase and method for preparing (R)-lipoic acid precursor
  申请人：East China University of Science and Technology

  公开号：US10294479B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Disclosed herein is Candida parapsilosis CGMCC 9630, the carbonyl reductase expressed by said strain and the encoding gene and amino acid sequence thereof, the recombinant expression vector and recombinant expression transformant containing said gene sequence, and use of whole cells of Candida parapsilosis, carbonyl reductase or corresponding recombinant transformant thereof as catalyst in catalyzing asymmetric reduction of prochiral carbonyl compounds, particularly reduction of 6-carbonyl-8-halogenocaprylate to prepare the synthetic precursor of (R)-α-lipoic acid, (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate. In comparison to other methods of asymmetric reduction for preparing (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate, the disclosure has advantages of high substrate concentration, mild reaction conditions, environmental friendship, high yield, and high optical purity of the product, and thus has good prospect in industrial production of (R)-α-α-lipoic acid.

  本文公开了副丝状念珠菌 CGMCC 9630、由所述菌株表达的羰基还原酶及其编码基因和氨基酸序列、重组表达载体和含有所述基因序列的重组表达转化子，以及使用副丝状念珠菌的全细胞、羰基还原酶或其相应的重组转化子作为催化剂，催化手性羰基化合物的不对称还原，特别是还原 6-羰基-8-卤代辛酸酯以制备(R)-α-硫辛酸的合成前体(R)-6-羟基-8-卤代辛酸酯。与其他不对称还原法制备(R)-6-羟基-8-卤代辛酸相比，本发明具有底物浓度高、反应条件温和、环境友好、产率高、产物光学纯度高等优点，因此在(R)-α-α-硫辛酸的工业化生产中具有良好的应用前景。
• CANDIDA CARBONYL REDUCTASE AND METHOD FOR PREPARING (R)-LIPOIC ACID PRECURSOR
  申请人：East China University of Science and Technology

  公开号：US20180265875A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Disclosed herein is Candida parapsilosis CGMCC 9630, the carbonyl reductase expressed by said strain and the encoding gene and amino acid sequence thereof, the recombinant expression vector and recombinant expression transformant containing said gene sequence, and use of whole cells of Candida parapsilosis, carbonyl reductase or corresponding recombinant transformant thereof as catalyst in catalyzing asymmetric reduction of prochiral carbonyl compounds, particularly reduction of 6-carbonyl-8-halogenocaprylate to prepare the synthetic precursor of (R)-α-lipoic acid, (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate. In comparison to other methods of asymmetric reduction for preparing (R)-6-hydroxy-8-halogenocaprylate, the disclosure has advantages of high substrate concentration, mild reaction conditions, environmental friendship, high yield, and high optical purity of the product, and thus has good prospect in industrial production of (R)-α-α-lipoic acid.