2-(Cyclohexylmethyl)-tropon | 36841-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(Cyclohexylmethyl)-tropon
• CAS: 36841-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LLRXMPWQNNQZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(Cyclohexylmethyl)-tropon
  参考文献：
  名称：

  通过托品酮衍生季铵盐的有机碱催化串联脱氨和羟醛缩合获得 2-烷基托酮

  摘要：

  托酮骨架存在于许多天然产物和生物活性物质中，目前，取代托酮的应用受到其制备方法的严重限制。在此，我们报道了一种非常方便的方法，通过托品酮衍生的季铵盐的有机碱催化串联反应来获得 2-烷基托酮。托品酮甲碘化物在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下与多种芳香族和脂肪族醛反应，以中等至优异的产率和极高的位点选择性提供结构多样的 2-烷基托酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，与水和空气相容，可耐受多种官能团，并且可以轻松扩大规模。此外，该产品适合各种合成转化。初步机理研究表明，该反应通过串联脱氨、羟醛缩合和异构化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01983

文献信息

• 一种2-取代环庚三烯酮类化合物的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN116478026A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种2‑取代环庚三烯酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：在碱性试剂存在下，将式I化合物与式II化合物在溶剂中加热反应，得到式III结构的2‑取代环庚三烯酮类化合物。本发明提供的合成方法以托品酮季铵盐(式I)和醛类化合物(式II)为原料，在碱性试剂的存在下，仅通过加热即可进行反应而生成2‑取代环庚三烯酮类化合物(式III)。本发明提供的合成方法具有原料廉价易得、操作简便、无需惰性气体保护、后处理简单、官能团兼容性好、产率高、位点选择性高的优点，且该方法放大至克级，产率依然可以保持，容易产业化。
• Halogenated ketenes. XXII. Solvolysis of alkylhaloketene-cyclopentadiene adducts to 2-alkyltropones
  作者：William T. Brady、J. Paul Hieble

  DOI：10.1021/ja00767a041

  日期：1972.6