1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadiene | 1206617-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadiene
• 英文别名: (4E,8Z)-tetradeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 1206617-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: FIEXZYWLBZRWCC-JFEAUALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadiene 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent, stereospecific alkene formation via Peterson olefination

  摘要：

  alpha-Iodo silanes 8 were prepared from alpha-hydroxy silanes and after halogen/metal exchange and treatment with copper(I) bromide-dimethyl sulfide were coupled with acid chlorides to yield alpha-silyl ketones 2. Cram controlled addition with a variety of nucleophiles followed by treatment with acid or base led to either the (E)- or (Z)-alkene in good overall yields from the iodide (47-67%) and with excellent stereoselectivities ( > 95/ < 5 for disubstituted cases and 67/33 to 95/5 for trisubstituted). The procedure was used iteratively in the total synthesis of 4(E),8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate (15) in > 95/ < 5 isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00002a028
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tetradec-8-en-4-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  十四烷基乙酸4,8-二烯-1-基酯的合成，表征和生物活性，作为毛盘吸虫属（Lepidoptera：Gracillariidae）叶采蛾的性吸引剂。

  摘要：

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800210

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;FLYGARE, JOHN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 638-642
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、FLYGARE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——