N⁶-benzoyl-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine | 323203-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
• CAS: 323203-91-4
• 化学式: C₂₅H₂₉N₅O₄Si
• 分子量: 491.622
• InChiKey: YNVGHDIFWDQCJA-AGFSROSKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  含核碱基主链的寡核苷，第 3 部分，乙酰基连接的腺苷二聚体的合成

  摘要：

  腺苷衍生的二聚体 14a-d 和 15b-d 是通过将受保护的 8-碘腺苷 3 和 13 与 C(5')-乙炔化腺苷衍生物 5、6、11 和 12 偶联制备的（方案 4）。类似地，5'-差向异构体二聚体 16 通过将 3 与炔烃 8 偶联来制备（方案 5）。炔丙醇 4 转化为 N-苯甲酰化炔烃 5 和胺 6，而差向异构醇 7 转化为差向异构胺 8 和 5'-脱氧类似物 11 和 12（方案 3）。碘腺苷 13 与炔烃 5 至 14a 的交叉偶联得到优化；它受炔烃的 N-苯甲酰基和 Et3SiO 基团的影响，但几乎不受 8-碘腺苷的 N-苯甲酰基影响。炔烃在 O-甲硅烷基化而不是 N-苯甲酰化时最具反应性。5'-脱氧炔烃的交叉偶联进行得更慢。二聚体 14a – d、15b – d 和 16 的收率良好（表 2）。14d 和 16 的去保护分别导致 18 和 20（方案 5）。二醇 17 和 19

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2975::aid-hlca2975>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-{6,7-dideoxy-5-O-[(imidazol-1-yl)thiocarbonyl]-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-α-L-talo-hept-6-ynofuranosyl}adenine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50.4 mg的产率得到N⁶-benzoyl-9-[5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  含核碱基主链的寡核苷，第 3 部分，乙酰基连接的腺苷二聚体的合成

  摘要：

  腺苷衍生的二聚体 14a-d 和 15b-d 是通过将受保护的 8-碘腺苷 3 和 13 与 C(5')-乙炔化腺苷衍生物 5、6、11 和 12 偶联制备的（方案 4）。类似地，5'-差向异构体二聚体 16 通过将 3 与炔烃 8 偶联来制备（方案 5）。炔丙醇 4 转化为 N-苯甲酰化炔烃 5 和胺 6，而差向异构醇 7 转化为差向异构胺 8 和 5'-脱氧类似物 11 和 12（方案 3）。碘腺苷 13 与炔烃 5 至 14a 的交叉偶联得到优化；它受炔烃的 N-苯甲酰基和 Et3SiO 基团的影响，但几乎不受 8-碘腺苷的 N-苯甲酰基影响。炔烃在 O-甲硅烷基化而不是 N-苯甲酰化时最具反应性。5'-脱氧炔烃的交叉偶联进行得更慢。二聚体 14a – d、15b – d 和 16 的收率良好（表 2）。14d 和 16 的去保护分别导致 18 和 20（方案 5）。二醇 17 和 19

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2975::aid-hlca2975>3.0.co;2-2