benzyl (3R,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1610704-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S,4R)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1610704-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: YQOBXKBJSOSAAR-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61.4%的产率得到(3R,4S)-4-methylpyrrolidin-3-ylcarbamic acid tert-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种（3R，4S）-4-甲基吡咯烷-3-基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种（3R，4S）‑4‑甲基吡咯烷‑3‑基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐的化学合成方法。所述方法为：将(E)‑丁‑2‑烯酸乙酯，溶于二氯甲烷中，加入N‑(甲氧基甲基)(苯基)‑N‑((三甲基硅烷基)甲基)甲胺，降温，滴加三氟乙酸的二氯甲烷溶液，室温，反应结束后得(3S，4S)‑1‑苄基‑4‑甲基吡咯烷‑3‑甲酸乙酯；将(3S，4S)‑1‑苄基‑4‑甲基吡咯烷‑3‑甲酸乙酯，加入到乙醇和浓盐酸中，氮气保护，加入氢氧化铅，室温，反应结束后得到(3S，4S)‑4‑甲基吡咯烷‑3‑羧酸乙酯盐酸盐；等共计六个步骤。本发明以(E)‑丁‑2‑烯酸乙酯为原料，经六步反应制备了(3R，4S)‑4‑甲基吡咯烷‑3‑基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐。为该化合物的合成提供了一种高效方法。

  公开号：

  CN109053526A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 benzyl (3R,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种（3R，4S）-4-甲基吡咯烷-3-基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种（3R，4S）‑4‑甲基吡咯烷‑3‑基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐的化学合成方法。所述方法为：将(E)‑丁‑2‑烯酸乙酯，溶于二氯甲烷中，加入N‑(甲氧基甲基)(苯基)‑N‑((三甲基硅烷基)甲基)甲胺，降温，滴加三氟乙酸的二氯甲烷溶液，室温，反应结束后得(3S，4S)‑1‑苄基‑4‑甲基吡咯烷‑3‑甲酸乙酯；将(3S，4S)‑1‑苄基‑4‑甲基吡咯烷‑3‑甲酸乙酯，加入到乙醇和浓盐酸中，氮气保护，加入氢氧化铅，室温，反应结束后得到(3S，4S)‑4‑甲基吡咯烷‑3‑羧酸乙酯盐酸盐；等共计六个步骤。本发明以(E)‑丁‑2‑烯酸乙酯为原料，经六步反应制备了(3R，4S)‑4‑甲基吡咯烷‑3‑基氨基甲酸叔丁酯盐酸盐。为该化合物的合成提供了一种高效方法。

  公开号：

  CN109053526A

文献信息

• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014075393A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  该即时发明提供了式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• 3-Aminopyrrolidine Derivatives As Modulators Of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20090247474A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to 3-aminopyrrolidine derivatives of the formula I: (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, Y and X are as defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of chemokine receptors and more specifically as a modulator of the CCR2 and/or CCR5 receptor. The compounds and compositions of the invention may bind to chemokine receptors, e.g., the CCR2 and/or CCR5 chemokine receptors, and are useful for treating diseases associated with chemokine, e.g., CCR2 and/or CCR5, activity, such as atherosclerosis, restenosis, lupus, organ transplant rejection and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及公式I的3-氨基吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y和X如本文所定义），其可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体的调节剂，更具体地作为CCR2和/或CCR5受体的调节剂。本发明的化合物和组合物可以结合趋化因子受体，例如CCR2和/或CCR5趋化因子受体，并且可用于治疗与趋化因子，例如CCR2和/或CCR5活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、再狭窄、狼疮、器官移植排斥和类风湿性关节炎。
• US7834021B2
  申请人：——

  公开号：US7834021B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• US7985730B2
  申请人：——

  公开号：US7985730B2

  公开（公告）日：2011-07-26
• [EN] QUINOLIZINONE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE QUINOLIZINONE
  申请人：——

  公开号：WO1996039407A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  [EN] Antibacterial compounds having formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof, selected preferred examples of which include those compounds wherein A is =CR<6>-; R<1> is cycloalkyl of from three to eight carbon atoms or substituted phenyl; R<2> is selected from the group consisting of (a), (b), (c) and (d); R<3> is halogen; R<4> is hydrogen, loweralkyl, a pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester group; R<5> is hydrogen, loweralkyl, halo(loweralkyl), or -NR<13>R<14>; and R<6> is halogen, loeralkyl, halo(loweralkyl), hydroxy-substituted loweralkyl, loweralkoxy(loweralkyl), loweralkoxy, or amino(loweralkyl), as well as pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of the same in the treatment of bacterial infections.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés antibactériens ayant la formule (I) et à des sels pharmaceutiquement acceptables, des esters et des amides de ceux-ci, dont les exemples préférés sélectionnés comprennent ces composés et dans lesquels A représente =CR<6>-; R<1> représente cycloalkyle possédant de 3 à 8 atomes de carbone ou phényle substitué; R<2> est sélectionné dans le groupe constitué par (a), (b), (c) et (d); R<3> représente halogène; R<4> représente hydrogène, alkyle inférieur, un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe ester d'un promédicament; R<5> représente hydrogène, alkyle inférieur, halo(alkyle inférieur) ou -NR<13>R<14>; et R<6> représente halogène, alkyle inférieur, halo(alkyle inférieur), alkyle inférieur substitué par hydroxy, alcoxy inférieur(alkyle inférieur), alcoxy inférieur ou amino(alkyle inférieur). L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et à leur utilisation dans le traitement d'infections bactériennes.