(4-bromophenethyl)boronic acid | 1498309-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenethyl)boronic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)ethylboronic acid
• CAS: 1498309-05-9
• 化学式: C₈H₁₀BBrO₂
• 分子量: 228.881
• InChiKey: RJCHMNMXSCGTCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenethyl)boronic acid 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 hydroxybenziodoxole 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  生物分子兼容条件下的可见光诱导化学选择性脱硼炔化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。

  DOI：

  10.1021/ja413208y
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-bromophenethyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与次硼酸的光诱导脱羧硼基化

  摘要：

  我们开发了一种可见光驱动的光化学转化，其中在没有儿茶酚和任何添加的光催化剂的情况下，活化的伯、仲和叔烷基羧酸转化为相应的硼酸酯。该过程依赖于连二硼酸和烷基羧酸氧化还原活性酯的利用，以确保过程简单且经济。量子化学计算和机理考虑为光化学硼化反应的机理提供了更深入的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00511

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Xinxin Shao、Tianfei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol502132j

  日期：2014.9.19

  A Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkylboronic acids with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent is described. Tolerance for a variety of functional groups was observed.

  描述了用亲电子的三氟甲基硫醇化试剂的Cu催化的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基硫醇化。观察到对各种官能团的耐受性。