2,2,2,2'-tetrachloroacetanilide | 20668-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2,2'-tetrachloroacetanilide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-2,2,2,-trichloroacetamide；2,2,2-trichloro-N-(2-chlorophenyl)acetamide；2-Chlor-N-trichloracetyl-anilin；o-Chlor-trichlor-acetanilid；trichloro-acetic acid-(2-chloro-anilide)；Trichlor-essigsaeure-(2-chlor-anilid)；o-Chlor-α-trichloracetanilid；Acetamide, 2,2,2-trichloro-N-(2-chlorophenyl)-
• CAS: 20668-12-6
• 化学式: C₈H₅Cl₄NO
• mdl: MFCD00547835
• 分子量: 272.946
• InChiKey: HENRQLVYLRVVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-61.5 °C
• 沸点：
  136-138 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-[（1-氨基-2-甲基丙-2-基）硫代乙酰基]木糖醇 、 2,2,2,2'-tetrachloroacetanilide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到14-O-{1-[(2-chlorophenyl)ureido]-2-methylpropan-2-ylthioacetyl}mutilin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups

  摘要：

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310030005
• 作为产物：
  描述：

  [tetrakis(2-chloroanilino)-λ5-phosphanyl] 2,2,2-trichloroacetate 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUTKOVSKIJ, EH. K.;KOSTINA, V. G.;FESHCHENKO, N. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 6, 1258-1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• Rutkovskii, E. K.; Kostina, V. G.; Feshchenko, N. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 6, p. 1117 - 1119
  作者：Rutkovskii, E. K.、Kostina, V. G.、Feshchenko, N. G.

  DOI：——

  日期：——
• RUTKOVSKIJ, EH. K.;KOSTINA, V. G.;FESHCHENKO, N. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 6, 1258-1261
  作者：RUTKOVSKIJ, EH. K.、KOSTINA, V. G.、FESHCHENKO, N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups
  作者：Yuanyuan Zhang、Weiqing Yang、Keping Xu、Menglin Ma、Yuliang Wang

  DOI：10.2174/1570180811310030005

  日期：2013.1.1

  A series of novel pleuromutilin derivatives containing aryl urea groups was synthesized and their antibacterial activities were evaluated in vitro against S. aureus ATCC 26113, S.aureus SC, S. albus ATCC 8799 and P. aeruginosa ATCC 27853. Most of compounds exhibited more potent activities than reference drug tiamulin against S. aureus ATCC 26113 and S. aureus SC. Especially, compounds 12f and 12h containing pyridyl urea group and compound 12j with quinolinyl urea group showed excellent activity with the MIC value less than 0.001μg/ml against S. aureus SC.

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。