Diethyl 2-bromo-2-hexylmalonate | 29237-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-bromo-2-hexylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-bromo-2-hexylpropanedioate
• CAS: 29237-82-9
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₄
• 分子量: 323.227
• InChiKey: VCNVCTNYSFIDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1890 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 Diethyl 2-bromo-2-hexylmalonate 在 铜 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl (3S,5R)-3-hexyl-5-(9-methoxy-9-oxononyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate 、 ethyl (3S,5S)-3-hexyl-5-(9-methoxy-9-oxononyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂体系中，由铜进行电子转移引发的2-卤代链烷酸烷基酯和2-卤代烷腈向烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  将2-碘代链烷酸烷基酯2和2-碘代链烷腈15与铜粉一起添加到1-链烯1a，e，f和h中，并添加到具有1,2-的链烯1b，c，d和g中。二烷基取代的双键，以非常好的收率分别得到γ-内酯和4-碘代烷基亚腈。不使用溶剂。该反应是由电子从铜转移到活化的碘代烷烃引发的自由基加成。使用各个溴代化合物的产率较低。通过向反应混合物中添加化学计量的碘化钠，原位形成碘化合物，可以提高产率。如果是溴溴丙二酸甲酯，则为6，证明不需要添加碘化钠。通过考虑在碘转移到手性加合物自由基过程中形成的过渡态取代基的空间相互作用，合理化了相对的1，3-不对称诱导引起的加成反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719971119