2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranose acetate | 129986-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranose acetate
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6R)-4-methoxy-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl] acetate
• CAS: 129986-33-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: QSKSFNHUPOHBHZ-UQOMUDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranose acetate 在 triphenylmethyl perchlorate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 5,7-O--1,6,8,9-tetradeoxy-4-O-<2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranosyl>-3-O-<(4-methoxyphenyl)methyl>-6,8-dimethyl-D-glycero-L-ido-non-8-en-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-D-ribo-hexopyranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-(triethylsilyl)-β-D-ribo-hexopyranose acetate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038

文献信息

• EVANS, DAVID A.;KALDOR, STEPHEN W.;JONES, TODD K.;CLARDY, JON;STOUT, THOM+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N9, C. 7001-7031
  作者：EVANS, DAVID A.、KALDOR, STEPHEN W.、JONES, TODD K.、CLARDY, JON、STOUT, THOM+

  DOI：——

  日期：——