4,4'-(6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(benzene-1,3-diol) | 2125-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4'-(6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(benzene-1,3-diol)
• 英文别名: 2,4-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine；2,4-Bis-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-phenyl-s-triazine；4-[4-(2,4-dihydroxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 2125-25-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 373.368
• InChiKey: GZCHMQTWICRCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <300 °C
• 沸点：
  738.6±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 、 4,4'-(6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(benzene-1,3-diol) 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到6,6'-(6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(3-((9-hydroxynonyl)oxy)phenol)
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable UV absorbers for the UV stabilization of polyesters. I. Design, synthesis and polymerization of a library of UV absorbing monomers

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.575
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,4'-(6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(benzene-1,3-diol)
  参考文献：
  名称：

  基于时变密度泛函计算和三维定量结构-性质关系的1,3,5-三嗪类化合物作为紫外线吸收剂的合成，光谱和理论研究。

  摘要：

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2235-2

文献信息

• 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05672704A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  s-Triazine UV absorbers of formula I ##STR1## where R.sub.1 is ##STR2## --CH.sub.2 --C(.dbd.CH.sub.2)--R.sub.10, --(CH.sub.2).sub.p --SiR.sub.11 R.sub.11 '--CH.dbd.CH.sub.2, --C(.dbd.O)--(CH.sub.2).sub.q --CH.dbd.CH.sub.2 or --C(.dbd.O)--O--CH.sub.2 --C(.dbd.CH.sub.2)--R.sub.10 ; and E.sub.1 and E.sub.2 are phenyl groups which may be unsubstituted or substituted with a variety of substituents including inter alia alkyl, OH and R.sub.1 ; are polymerizable and are effective stabilizers for a variety of polymeric and other organic substrates.

  式I的s-三嗪类紫外线吸收剂，其中R.sub.1是--CH.sub.2 --C(.dbd.CH.sub.2)--R.sub.10, --(CH.sub.2).sub.p --SiR.sub.11 R.sub.11 '--CH.dbd.CH.sub.2, --C(.dbd.O)--(CH.sub.2).sub.q --CH.dbd.CH.sub.2或--C(.dbd.O)--O--CH.sub.2 --C(.dbd.CH.sub.2)--R.sub.10；E.sub.1和E.sub.2是苯基，可以是未取代或取代的，取代基包括烷基、OH和R.sub.1；它们可以聚合并对各种聚合物和其他有机基质具有有效的稳定作用。
• Methods for the preparation of tris-aryl-o-hydroxyphenyl-s-triazines
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06242598B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  A process for preparing 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4.6-diaryl-s-triazines in three steps starting with cyanuric chloride is described. Step 1 involves the nucleophilic (basic) displacement of one chlorine atom with a phenolic moiety. Step 2 involves a Friedel-Crafts reaction using a Lewis acid catalyst (preferably aluminum chloride) to replace the remaining two chlorine atoms with aryl groups such as xylyl. Finally, step 3 involves replacing the phenolic moiety with resorcinol using either a Lewis acid or protic acid catalyst or combinations thereof. Some additional processes only peripherally related to the three-step process outlined above are also described for the preparation of various s-triazine compounds. The s-triazines prepared are useful as UV absorbers for the stabilization of organic substrates against the adverse effects of actinic light.

  本文描述了从氰尿酸氯开始，通过三个步骤制备2-（2,4-二羟基苯基）-4.6-二芳基-s-三嗪的过程。第一步涉及用酚基团进行亲核（碱性）取代取代氯原子。第二步涉及使用路易斯酸催化剂（优选为氯化铝）的弗里德尔-克拉夫茨反应，将剩余的两个氯原子替换为芳基基团，例如二甲苯基。最后，第三步涉及使用路易斯酸或质子酸催化剂或其组合将酚基团替换为间苯二酚。还描述了一些与上述三步过程仅有间接关系的其他过程，用于制备各种s-三嗪化合物。制备的s-三嗪可用作紫外线吸收剂，用于稳定有机基质免受光化学作用的不良影响。
• Photographic recording material containing a UV absorber
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05538840A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  The invention relates to a photographic recording material comprising, on a base, at least one silver-halide emulsion layer and, if desired, at least one interlayer and/or a protection layer, where at least one of said layers contains a UV absorber of the 2-hydroxyphenyltriazine type, as described in greater detail in claim 1; this UV absorber can also be in the form of a homopolymer or copolymer.

  本发明涉及一种摄影记录材料，其在基材上包括至少一层银卤化物乳剂层，如有需要，还包括至少一层中间层和/或保护层，其中至少一层包含2-羟基苯基三嗪类型的紫外线吸收剂，如权利要求书中所述；该紫外线吸收剂也可以以均聚物或共聚物的形式存在。
• Polymeric compounds derived from 2-hydroxy-phenyl-s-triazines
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US05869588A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The invention relates to novel 2-hydroxyphenyltriazines and to homopolymers and copolymers obtainable therefrom, as described in greater detail in claims 1 and 5; the novel compounds can be used as UV absorbers in or for organic materials.

  本发明涉及新型的2-羟基苯基三嗪及其由此获得的同聚物和共聚物，详见权利要求书第1项和第5项；这些新化合物可用作有机材料中的紫外线吸收剂。
• UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0520938A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Photographisches Materiel wird beschrieben, das auf einem Träger eine blauempfindliche, eine grünempfindliche und/oder eine rotempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht sowie gegebenenfalls eine Protektionsschicht enthält, wobei zwischen der obersten Silberhalogenidemulsionsschicht und der Protektionsschicht, beziehungsweise oberhalb der obersten Silberhalogenidemulsionsschicht, eine Schicht mit einem UV-Absorber angeordnet ist, dadurch gekennzeichnet, dass der UV-Absorber der Formel entspricht, worin die Reste R₁ und R₁₂ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

  描述了一种感光材料，它在支架上包含感蓝、感绿和/或感红的卤化银乳剂层和保护层，其中在最上层的卤化银乳剂层和保护层之间或最上层的卤化银乳剂层之上布置了一层紫外线吸收剂，其特征在于紫外线吸收剂的式子为 其中自由基 R₁ 和 R₁₂ 的含义如权利要求 1 所述。