4-(2-Methoxy-anilino)-2-oxo-2,5-dihydro-furan | 22273-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-Methoxy-anilino)-2-oxo-2,5-dihydro-furan
• 英文别名: 4-(2-methoxy-anilino)-5H-furan-2-one；3-(2-methoxyanilino)-2H-furan-5-one
• CAS: 22273-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FZLMRZOHVZRPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methoxy-anilino)-2-oxo-2,5-dihydro-furan 、 3-phenyl-1-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到3-((1-hydroxy-4-methylnaphthalen-2-yl)(phenyl)methyl)-4-((2-methoxyphenyl)amino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Benzannulation Reactions of Enynones for Accessing Heterocycle-Incorporating Diarylmethanes

  摘要：

  摘要报告了可用烯酮与吲哚或四酸衍生烯酰胺内酯作为 C 核亲和剂进行的两种催化苯并氮化/1,4-加成级联反应，以中等到极好的收率生成了 53 例杂环并合二芳基甲烷。AgOTf 和 Sc(OTf)3 的组合允许双金属协同催化烯酮与吲哚的反应，从而以原位生成的邻萘醌甲酰胺为关键中间体，获得 35 个三芳基甲烷，产率普遍较高。通过 Ag 催化的苯并环化/1,4-加成级联反应，将吲哚换成由四酸衍生的烯酰胺内酯，可得到 18 个二芳基甲烷。这两个反应都具有原子利用率高和反应条件温和的优点，为直接合成新的含杂环的二芳基甲烷提供了有趣的互补方法。

  DOI：

  10.1055/a-1971-6187