(2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 2177-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid；(E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 2177-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: BMBTWCRRKXKFMM-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 palladium/alumina 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 21.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (±)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 3-(4-甲氧基苯基)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of chlorine substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acids over cinchonidine-modified Pd: Enantioselective hydrogenation versus hydrodechlorination

  摘要：

  The effect of the chlorine position on the C-Cl bond hydrogenolysis and the enantioselective hydrogenation of Cl substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acid derivatives has been studied over cinchonidine-modified Pd/Al2O3. In contrast to the fast hydrodechlorination of the beta-phenyl-para-Cl substituted acids the Cl on the alpha-phenyl ring was barely hydrogenolized. These observations were interpreted by the different arrangements of the two phenyl rings on the surface, with the alpha- and beta-phenyl rings adsorbed tilted and parallel, respectively. The results confirmed the beneficial effect of the alpha-phenyl-ortho-substituents on the chiral discrimination, thus the 2,3-diphenylpropionic acids substituted by Cl on the alpha-phenyl ring could be prepared in good yields and optical purities. The conclusions were used for the rational design of an acid, i.e. (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(3,4-difluorophenyl)propenoic acid, which afforded the best optical purity (ee up to 95% at 295 K) described until now in this heterogeneous system. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.09.013
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  当抑制剂不抑制时：针对结核分枝杆菌分支酸变位酶的合理药物设计的批判性评价

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种毁灭性疾病，每年夺去数百万人的生命。药物获取受阻或不依从，特别是在发展中国家，导致耐药性，进一步加剧了这种情况。由于目前的标准疗法已经使用了 50 多年，而且临床试验中只有少数新候选药物，因此迫切需要新的结核病药物。新药开发的一个强大工具是结构引导设计，结合虚拟筛选或对接研究。在这里，我们报告了一个药物设计项目的结果，该项目基于一份出版物，该出版物声称在结构引导下发现了几种有希望的高活性抑制剂，这些抑制剂靶向来自结核分枝杆菌的分泌型分支酸变位酶 (*MtCM)。我们着手进一步改进这些化合物并合成了一系列新的衍生物。令我们沮丧的是，在酶促测定中对这些分子的彻底评估表明，要求保护的先导化合物和任何合成的衍生物均未显示对 *MtCM 的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200322

文献信息

• Reactions of chlorine substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acids over cinchonidine-modified Pd: Enantioselective hydrogenation versus hydrodechlorination
  作者：György Szőllősi、Beáta Hermán、Erika Szabados、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.09.013

  日期：2010.12

  The effect of the chlorine position on the C-Cl bond hydrogenolysis and the enantioselective hydrogenation of Cl substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acid derivatives has been studied over cinchonidine-modified Pd/Al2O3. In contrast to the fast hydrodechlorination of the beta-phenyl-para-Cl substituted acids the Cl on the alpha-phenyl ring was barely hydrogenolized. These observations were interpreted by the different arrangements of the two phenyl rings on the surface, with the alpha- and beta-phenyl rings adsorbed tilted and parallel, respectively. The results confirmed the beneficial effect of the alpha-phenyl-ortho-substituents on the chiral discrimination, thus the 2,3-diphenylpropionic acids substituted by Cl on the alpha-phenyl ring could be prepared in good yields and optical purities. The conclusions were used for the rational design of an acid, i.e. (E)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(3,4-difluorophenyl)propenoic acid, which afforded the best optical purity (ee up to 95% at 295 K) described until now in this heterogeneous system. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• When Inhibitors Do Not Inhibit: Critical Evaluation of Rational Drug Design Targeting Chorismate Mutase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Steffi Munack、Vincent Leroux、Kathrin Roderer、Mats Ökvist、André van Eerde、Lise-Lotte Gundersen、Ute Krengel、Peter Kast

  DOI：10.1002/cbdv.201200322

  日期：2012.11

  development of new medication is structure‐guided design, combined with virtual screening or docking studies. Here, we report the results of a drug‐design project, which we based on a publication that claimed the structure‐guided discovery of several promising and highly active inhibitors targeting the secreted chorismate mutase (*MtCM) from Mycobacterium tuberculosis. We set out to further improve on these

  结核病 (TB) 是一种毁灭性疾病，每年夺去数百万人的生命。药物获取受阻或不依从，特别是在发展中国家，导致耐药性，进一步加剧了这种情况。由于目前的标准疗法已经使用了 50 多年，而且临床试验中只有少数新候选药物，因此迫切需要新的结核病药物。新药开发的一个强大工具是结构引导设计，结合虚拟筛选或对接研究。在这里，我们报告了一个药物设计项目的结果，该项目基于一份出版物，该出版物声称在结构引导下发现了几种有希望的高活性抑制剂，这些抑制剂靶向来自结核分枝杆菌的分泌型分支酸变位酶 (*MtCM)。我们着手进一步改进这些化合物并合成了一系列新的衍生物。令我们沮丧的是，在酶促测定中对这些分子的彻底评估表明，要求保护的先导化合物和任何合成的衍生物均未显示对 *MtCM 的任何抑制作用。