tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-hex-4-ynoate | 1512828-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-hex-4-ynoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]hex-4-ynoate
• CAS: 1512828-17-9
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: FLGBSZLIVGQPDL-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-hex-4-ynoate 在 喹啉 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 5% Pd-CaCO3 、 palladium hydroxide-carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 98.66h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-dihydroxy-4-hexanolactone
  参考文献：
  名称：

  N，O-二乙酰基-d-3-表柔红酰胺和N，O-二乙酰基-d-蓖麻酰胺的甲基的不对称合成

  摘要：

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与

  DOI：

  10.1021/jo4020563
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-hex-2-en-4-ynoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，O-二乙酰基-d-3-表柔红酰胺和N，O-二乙酰基-d-蓖麻酰胺的甲基的不对称合成

  摘要：

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与

  DOI：

  10.1021/jo4020563