4,4-dimethoxy-1-nitro-2-butanol | 281190-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1-nitro-2-butanol
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-1-nitrobutan-2-ol
• CAS: 281190-55-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: LIAPUCKFTPCDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOL-2-CARBONSÄURE UND ZWISCHENPRODUKTE DAFÜR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1140826B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US6559318B1
  申请人：——

  公开号：US6559318B1

  公开（公告）日：2003-05-06
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOL-2-CARBONSÄURE UND ZWISCHENPRODUKTE DAFÜR<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AND INTERMEDIATE PRODUCTS THEREFOR<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE (2S,4R,9S)-OCTAHYDRO-1H-INDOL-2-CARBOXYLIQUE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES APPROPRIES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000040555A1

  公开（公告）日：2000-07-13

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von (2S,4R,9S)-Octahydro-1H-indol-2-carbonsäure beschrieben, welches darin besteht, daß man: a. eine Verbindung der Formel (I) (R1O)2CH-CH2-CH(OR2)2, worin R?1 und R2¿ gleich oder verschieden sind und C¿1-4?-Alkyl-gruppen darstellen, mit Wasser in Gegenwart eines sauren Katalysators umsetzt; b. die so erhaltenen 3,3-Dialkoxypropionaldehyde der Formel (II) (R?1O)¿2CH-CH2-CHO einer Henry-Reaktion mit Nitromethan unterwirft; c. das so erhaltene 4,4-Dialkoxy-1-nitro-2-butanol der Formel (III) (R1O)2CH-CH2-CHOH-CH2-NO2 dehydratisiert; d. das so erhaltene Nitroolefin IV mit Hilfe einer Diels-Alder-Reaktion in das entsprechende trans-4-(2,2-Dialkoxyethyl)-5-nitro-1-cyclohexen V überführt; e. die so erhaltene Substanz V zum entsprechenden trans-4-(2,2-Dialkoxyethyl)-5-amino-1-cyclohexan VI hydriert; f. die Verbindung VI einer Racematspaltung unterwirft und das (1S,2R)-1-Amino-2-(2,2-dialkoxyethyl)-cyclohexan VII durch enzymatische Racematspaltung in enantiomerenreiner Form gewinnt; g. die so erhaltene Verbindung VII zum entsprechenden Acetal VIII hydrolysiert; h. den so erhaltenen Aldehyd in das entsprechende Nitril VIII überführt und; i. Dieses Nitril zur (2S,4R,9S)-Octahydro-1H-indol-2-carbonsäure cyclisiert.