(Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-en-1-yl)silane | 1373550-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-en-1-yl)silane
• 英文别名: (Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-enyl)-silane
• CAS: 1373550-87-8
• 化学式: C₁₅H₃₁BO₂Si
• 分子量: 282.306
• InChiKey: ZRPKDHLKWLHILK-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hydrogen difluoride 、 (Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-en-1-yl)silane 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(Z)-potassium trifluoro(1-(trimethylsilyl)hex-1-en-2-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基炔烃的单硼化；（Z）-β-（芳基乙烯基）硅烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  在存在二硼试剂和甲醇的情况下，铜催化的甲硅烷基炔烃的选择性硼化反应生成了各种（Z）-β-（硼乙烯基乙烯基）硅烷。铜的选择性配体的适当使用可实现甲硅烷基炔的化学，区域和立体选择性单硼化。通过DFT计算研究了N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的β-区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300881
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 联硼酸频那醇酯 在 三对苯甲基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以51%的产率得到(Z)-trimethyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基乙炔的双硼化反应：顺式邻苯二甲酸二硼酸酯的高度区域和立体选择性合成

  摘要：

  亚磷酸铜（I）配合物可有效催化内部甲硅烷基化炔烃的双硼化，从而为邻二硼酸酯提供出色的区域选择性和立体选择性。在甲醇的存在下，双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和芳基取代的甲硅烷基乙炔之间的铜催化反应导致频哪醇硼酸根部分（Bpin）和H通过三键以完全选择性的方式进行双顺式加成。尽管双硼化对于芳基取代的炔基硅烷和甲硅烷基乙炔是高效的，但在发达的催化条件下，只有烷基取代的炔基硅烷发生单硼化，以生成（Z）-（β-硼基乙烯基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol300909k