1,2-bis(4-hexylphenyl)ethyne | 1091603-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-hexylphenyl)ethyne
• 英文别名: Bis(4-hexylphenyl)acetylene；1-hexyl-4-[2-(4-hexylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1091603-84-7
• 化学式: C₂₆H₃₄
• 分子量: 346.556
• InChiKey: IZGLWLGLAOMSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-hexylphenyl)ethyne 在 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 2,2'-(1,3-dihexylcycloprop-2-ene-1,2-diyl)bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的偕二氟环丙烯的 C-F 键官能化能够合成孤儿环丙烷

  摘要：

  在此，我们公开了一种利用三(五氟苯基)硼烷催化对偕二氟环丙烯进行C-F键官能化来合成叔烷基环丙烷的方法。该反应通过氟环丙烯离子的中介进行，这通过[Ph 2 (C 6 D 5 )C 3 ] + [(C 6 F 5 ) 3 BF] -的分离得到证实。我们发现甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂是与氟代环丙烯鎓离子中间体的最佳反应伙伴，产生用两个α-叔烷基中心官能化的完全取代的环丙烯（产率63-93%）。环丙烯鎓离子加成的区域选择性由其空间和电子性质控制，并且能够在短时间内获得 3,3-双（二氟甲基）环丙烯。所得环丙烯产物在氢化条件下很容易还原为相应的孤儿环丙烷。量子化学计算揭示了 C-F 键断裂步骤的性质，并为硼而非甲硅烷基化氧鎓离子的催化作用提供了证据，尽管 Si-F 键的形成是反应的焓驱动力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05278
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)己烷 、 4-己基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,2-bis(4-hexylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2，2'-二溴联芳基与vic-双（频杂硼硼烷基）烯烃和-菲的环合反应：官能化菲和二苯并[g，p] ch的简便合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803213

文献信息

• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Robust Radical Cations of Hexabenzoperylene Exhibiting High Conductivity and Enabling an Organic Nonvolatile Optoelectronic Memory
  作者：Yujing Wang、Qi Gong、Sai Ho Pun、Hung Kay Lee、Yaoqiang Zhou、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1021/jacs.2c06835

  日期：2022.9.14

  cm–1. Photochemical oxidation of HBP-H by molecular oxygen led to the formation of its radical cation in the solid state, as found with different techniques. This allowed the organic field effect transistor of HBP-H to function as a nonvolatile optoelectronic memory, with the memory switching contrast above 103 and long-term stability without using a floating gate, an electret layer, or photochromic molecules

  在这里，我们报告了由六苯并苝 (HBP) 衍生物 HBP-B 和 HBP-H 的氧化产生的稳健的 π-共轭自由基阳离子，它们分别具有连接到相同的扭曲双螺旋 π-骨架上的丁基和己基。HBP-B的自由基阳离子以六氟磷酸盐的形式成功结晶，其电导率高达1.32±0.04 S cm -1。正如不同技术所发现的，分子氧对 HBP-H 的光化学氧化导致其固态自由基阳离子的形成。这使得 HBP-H 的有机场效应晶体管可以用作非易失性光电存储器，存储器切换对比度高于 10 3在不使用浮栅、驻极体层或光致变色分子的情况下具有长期稳定性。