N-(2-iodo)benzyl picolinamide | 1443771-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo)benzyl picolinamide
• CAS: 1443771-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O
• 分子量: 338.148
• InChiKey: WIYCWTIDKMGGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo)benzyl picolinamide 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3 +无环苯并氮杂环丁烷与吲哚的4 + 2环加成反应合成2,3-熔融的吲哚啉缩醛

  摘要：

  在樟脑磺酸的催化下，开发了无NH的氮杂氮杂环丁烷与吲哚的4 + 2环加成反应。该方法显示出广泛的苯并氮杂环丁烷和吲哚的底物范围，并为立体选择性合成各种顺式， 2、3键合的二氢吲哚类缩醛提供了便捷的方法。初步的机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，该途径的特征是对苯扎氮定的苄基碳进行亲电攻击。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800483
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-pyridinecarboxamide 在 potassium iodate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N-(2-iodo)benzyl picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed picolinamide-directed halogenation of ortho C–H bonds of benzylamine substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.070

文献信息

• Iodination of Remote <i>Ortho</i>-C–H Bonds of Arenes via Directed S_EAr: A Streamlined Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol4015078

  日期：2013.7.5

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroquinolines (THQs) via the sequential functionalizations of remote C–H bonds is reported. This method uses a single picolinamide directing/protecting group to effect Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H arylation, metal-free ε-C(sp2)–H iodination, and Cu-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling. The overall sequence is efficient and versatile, and offers a streamlined

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。
• Benzazetidine synthesis via palladium-catalysed intramolecular C−H amination
  作者：Gang He、Gang Lu、Zhengwei Guo、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1038/nchem.2585

  日期：2016.12

  method for N-heterocycle synthesis. However, the way to control the reactivity of high-valent Pd intermediates to form the desired C−N cyclized products selectively remains poorly addressed. Herein we report a strategy to control the reductive elimination (RE) pathways in high-valent Pd catalysis and apply this strategy to achieve the synthesis of highly strained four-membered benzazetidines via the

  小型N杂环是有机合成和药物化学中的重要结构。钯催化的未官能化胺前体的CH键的分子内胺化最近已成为一种有吸引力的N杂环合成新方法。但是，控制高价Pd中间体反应性以选择性形成所需的CN环化产物的方法仍然存在问题。本文中，我们报告了一种控制高价Pd催化中的还原消除（RE）途径的策略，并应用该策略通过Pd催化的N分子内CH-H胺化反应实现了高应力四元苯并氮杂环丁烷的合成-苄基吡啶啉酰胺。这些反应代表了苯甲氮啶的第一种实用合成方法，并使得能够从容易获得的起始原料中获得一系列复杂的苯甲氮啶。使用新设计的苯基碘化二甲基丙二酸酯试剂是至关重要的，因为用该试剂氧化Pd（II）Palladacycles有利于动力学控制的C-N RE途径，从而产生张紧的闭环产物。