5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)uridine | 1315584-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)uridine
• CAS: 1315584-43-0
• 化学式: C₃₆H₃₈N₃O₁₄P
• 分子量: 767.683
• InChiKey: FMCBFTGJQCKXLV-CSYIHTKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  209.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)uridine 在 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]uridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nucleoside aryloxy phosphoramidate prodrugs utilizing benzyloxycarbonyl protection

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of nucleoside phosphoramidates prodrugs (6a-f) has been developed that employs a simple protection/deprotection sequence of the nucleoside with benzyloxycarbonyl (Cbz). The coupling reaction of Cbz-protected derivatives (5a-f) with phenyl-(ethoxy-L-alaninyl)-phosphorochloridate (7), followed by Cbz group removal by hydrogenolysis provided the phenyl phosphoramidate ProTides (6a-f) in excellent overall yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.046
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)uridine 在 叔丁基氯化镁 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 5'-O-[phenyl(ethoxy-L-alaninyl)phosphoryl]-2',3'-O-bis(benzyloxycarbonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Exo-N-氨基甲酰基核苷的高效合成：在氨基磷酸酯前药合成中的应用

  摘要：

  利用N-甲基咪唑 (NMI)开发了一种使用各种氯甲酸酯对嘌呤核苷的 6-外-氨基基团的有效保护方案。腺苷类似物1的外型- N 6 -基团与氯甲酸烷基酯/和芳基氯甲酸酯在优化条件下的反应提供了N 6 -氨基甲酰基腺苷 ( 2a – j ) 的良好收率。的反应Ñ 6 -Cbz保护的核苷（5A - ç用苯基磷酰氯（）7）使用吨-BuMgCl 然后催化氢化以优异的产率提供相应的氨基磷酸酯前核苷酸（8a - c）。

  DOI：

  10.1021/ol300777p