3-isopropyl-7-nitro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one | 100128-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-7-nitro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-Isopropyl-7-nitro-3,4-dihydro-1H-chinoxalin-2-on；7-nitro-3-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 100128-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: LPKHXWODORJZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-7-nitro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Nitro-3-isopropyl-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Traceless Synthesis of Selected Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds. The Encore Technique for Directed Sorting of Modular Solid Support

  摘要：

  电子富集的N-苯基苯胺的酸敏感性已被利用在无痕固相合成苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，喹啉酮和四氢喹啉的连接剂中。目标化合物的前体在固相支持物上组装，该支持物经过苯基胺或苯基亚胺连接剂衍生化。暴露于酸性试剂会导致C(苯基)-N(苯胺)键的断裂，释放仅带有一个氢原子的产物。Encore技术用于在SynPhase Lanterns上的定向分选已被开发并应用于通用药物发现库的组合合成。

  DOI：

  10.1135/cccc20011078
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 3-isopropyl-7-nitro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scoffone et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 354,365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A solid phase traceless synthesis of quinoxalinones
  作者：Viktor Krchňák、Lajos Szabo、Josef Vágner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00297-5

  日期：2000.4

  A solid-phase traceless synthesis of quinoxalinones in three combinatorial steps is reported. An aldehyde functionalized polystyrene resin was reductively alkylated by amino acid methyl esters, and then the resin bound secondary amines were reacted with o-fluoronitrobenzenes. The resulting o-nitroanilines were reduced by tin chloride to the dianilines, which spontaneously cyclized. The amide nitrogen

  报道了在三个组合步骤中的固相无痕合成喹喔啉酮。用氨基酸甲酯将醛官能化的聚苯乙烯树脂还原烷基化，然后使与树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应。生成的邻硝基苯胺被氯化锡还原成二苯胺，并自发环化。所获得的二氢喹喔啉酮的酰胺氮被烷基卤化物烷基化。从树脂上裂解后，将二氢喹喔啉酮空气氧化为喹喔啉酮。