3-(4-ethoxybenzoyl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-trione | 1153674-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(4-ethoxybenzoyl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-trione
• CAS: 1153674-24-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₆
• 分子量: 363.326
• InChiKey: SQCQYVLHJPDJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxybenzoyl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-trione 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,3-dicyclohexyl-9-(4-ethoxybenzoyl)-6-(2-hydroxyphenyl)-8-(phenylamino)-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  5-螺取代的 3-Hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 的胺化

  摘要：

  3-hydroxy-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 基序是药物发现中有价值的支架。用 3-氨基一（3-羟基-1,5-的 3-氨基类似物）替换 3-羟基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮基化合物中的 3-氧基片段dihydro-2 H -pyrrol-2-ones, 3-amino-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-ones) 可以在它们的生物效应中发挥关键作用。因此，获得 3-amino-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-ones 的方法具有重要意义。我们开发了一种使用先前报道的方法（3-羟基-1,5-二氢- 2小时-pyrrol-2-ones 与胺）。所开发的方法基于 5-螺取代 3-羟基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮的 1,3-二取代脲衍生物的热分解，这些衍生物是通过与碳二亚胺反应制备的.

  DOI：

  10.3390/molecules26237179
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Ethoxy-phenyl)-2,4-dioxo-butyric acid 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(4-ethoxybenzoyl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: XCVIII. [4 + 2]-cycloaddition of alkyl vinyl ethers to 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones. A new synthetic approach to heteroanalogs of 13(14→8)-abeo steroids

  摘要：

  3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones reacted with alkyl vinyl ethers according to the [4 + 2]-cycloaddition pattern with formation of substituted (1S*,16R*)- and (1R*,16R*)-16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones. The structure of (1S*,16R*)-7-chloro-16-ethoxy-14-phenyl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-trione was determined by X-ray analysis. A new synthetic approach was developed to heteroanalogs of 13(14 -> 8)-abeo steroids, substituted 3,15-dioxa-10-azatetracyclo[8.7.0.0(1,13).0(4,9)]heptadecanes.

  DOI：

  10.1134/s1070428013120105

文献信息

• Annulation of 1<i>H</i>-pyrrole-2,3-diones by thioacetamide: an approach to 5-azaisatins
  作者：Aleksandr I Kobelev、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.15.32

  日期：——

  A novel approach to 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2,3-diones (5-azaisatins) has been developed via an unprecedented annulation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones by thioacetamide. A new way of C–H functionalization of thioacetamide has been discovered. The reaction proceeds under green catalyst-free conditions.

  已开发出一种新颖的方法，通过噻乙酰胺与吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁嗪-1,2,4-三酮的前所未有的环化反应，合成了1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2,3-二酮（5-氮杂异吲哚）。发现了一种噻乙酰胺的新型C-H官能化方法。该反应在无催化剂的绿色条件下进行。
• Diversity-Oriented Synthesis via Catalyst-Free Addition of Ketones to [e]-Fused 1H-Pyrrole-2,3-diones
  作者：Ekaterina Stepanova、Andrey Maslivets、Svetlana Kasatkina、Maksim Dmitriev

  DOI：10.1055/s-0037-1610647

  日期：2018.12

  pyrrole-based heterocyclic scaffolds has been developed by the interaction of 1H-pyrrole-2,3-diones fused at the [e]-side to a 1,4-benzoxazin-2-one or quinoxalin-2(1H)-one moiety with ketones. The described interaction proceeds either as an aldol reaction or as a Michael addition/intramolecular cyclization depending on the reaction conditions. The disclosed aldol reaction proceeds with good diastereoselectivity

  摘要 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所公开的醛醇缩合反应在无催化剂的条件下以良好的非对映选择性进行。级联迈克尔加成/分子内环化反应的产物主要在无催化剂和无溶剂条件下形成。所提出的策略提供了对药学上有趣的基于吡咯的多杂环药物的便捷访问。 通过在[ e ]侧融合的1 H-吡咯-2,3-二酮与1,4-苯并恶嗪-2-one或喹喔啉的相互作用，已经开发出了一种简便的合成方法，可用于两种不同的基于吡咯的杂环骨架-2（1小时）-带有酮的部分。所描述的相互作用根据反应条件以醛醇缩合反应或迈克尔加成/分子内环化的方式进行。当反应在芳烃中进行时，所
• Synthesis of spiro[pyrrole-2,5′-[1,3]thiazoles] by heterocyclization of pyrrolobenzoxazinetriones with thiobenzamide
  作者：A. I. Kobelev、E. E. Stepanova、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428016090219

  日期：2016.9

  of hetareno[e]pyrrole-2,3-diones (1H-pyrrole-2,3-diones fused through the N–C bond to nitrogen heterocycles) by the action of binucleophiles provide convenient methods for the synthesis of various five-, six-, and seven-membered nitrogen heterocycles, as well as fused, bridged, and spiro heterocyclic systems [1–5]. We previously showed that reactions of 3-acylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4triones

  hetareno[e]pyrrole-2,3-diones（1H-pyrrole-2,3-diones 通过 N-C 键与氮杂环稠合）的杂环化反应为合成各种五，六元和七元氮杂环，以及稠合、桥接和螺杂环系统 [1-5]。我们之前表明 3-酰基吡咯并[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4triones（1H-pyrrole-2,3-diones 通过 N-C 键与 1,4- benzoxazin-2-one) 与 C,​​O[5, 6]、C,N[5, 7-9] 和 N,N-1,3-双亲核试剂 [5, 10] 生成螺[furan-3 ,2'-吡咯]、2,3'-螺联吡咯和螺[咪唑-4,2'-吡咯]衍生物。之前没有研究过吡咯并苯并恶嗪三酮与 N,S-1,3-双亲核试剂的反应。
• Facile regiodivergent synthesis of spiro pyrrole-substituted pseudothiohydantoins and thiohydantoins via reaction of [<i>e</i>]-fused 1<i>H</i>-pyrrole-2,3-diones with thiourea
  作者：Aleksandr I Kobelev、Nikita A Tretyakov、Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Michael Rubin、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.15.280

  日期：——

  A highly divergent synthesis of regioisomeric thiohydantoins and pseudothiohydantoins spiro-fused to a pharmacologically valuable pyrrole-2-one fragment involving the reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with thioureas was developed. The obtained spiro pseudothiohydantoin derivatives were found to undergo a pseudothiohydantoin-thiohydantoin rearrangement. The reactions were shown to proceed

  研发了一种高度分散的合成，其是将与[e]-融合的1H-吡咯-2,3-二酮与硫脲反应的药理学上有价值的吡咯-2-酮片段螺合稠合的区域异构硫代乙内酰脲和假硫代乙内酰脲。发现所获得的螺假硫代乙内酰脲衍生物进行了假硫代乙内酰脲-硫代乙内酰脲重排。显示反应在无催化剂条件下以良好的产率进行，并且无需应用制备色谱法就可以分离出产物。
• Facile approach to alkaloid-like 6/6/5/5-tetracyclic spiroheterocycles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of fused 1H-pyrrole-2,3-diones with nitrones
  作者：Ekaterina E. Stepanova、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151595

  日期：2020.3

  A facile synthetic approach towards 6/6/5/5-tetracyclic spiroheterocycles has been developed from the highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of [e]-fused 1H-pyrrole-2,3-diones with nitrones. The described novel heterocyclic systems are heteroanalogs of cytotoxic alkaloids, kibalaurifoline and gitingensine. The developed reaction represents the first example of involvement of 1H-pyrrole-2

  从[ e ]稠合的1 H-吡咯-2,3-二酮与硝酮的高度非对映选择性1,3-偶极环加成反应，已经开发出一种简便的合成方法，用于合成6/6/5 / 5-四环螺杂环。所描述的新型杂环系统是细胞毒性生物碱，奇巴拉妥林和gitingensine的杂类似物。发达的反应代表了1 H-吡咯-2，3-二酮在[ e ]侧融合在1，3-偶极环加成反应中的第一个例子。