2-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1032358-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane；2-(3,5-Di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1032358-19-2
• 化学式: C₂₁H₃₅BO₃
• 分子量: 346.318
• InChiKey: KJIRIHCIWDNSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶n-氧化物 、 2-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  位阻两性离子吡啶酚盐作为非线性光学模型化合物的合成

  摘要：

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701023
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.24 g的产率得到2-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  位阻两性离子吡啶酚盐作为非线性光学模型化合物的合成

  摘要：

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701023

文献信息

• <i>para</i> ‐Selective C−H Borylation of (Hetero)Arenes by Cooperative Iridium/Aluminum Catalysis
  作者：Lichen Yang、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.201701238

  日期：2017.4.18

  para‐Selective C−H borylation of benzamides and pyridines has been achieved by cooperative iridium/aluminum catalysis. A combination of iridium catalysts commonly employed for arene C−H borylation and bulky aluminum‐based Lewis acid catalysts provides an unprecedented strategy for controlling the regioselectivity of C−H borylation to give variously substituted (hetero)arylboronates, which are versatile

  苯甲酰胺和吡啶的对位C-H硼化已通过铱/铝协同催化实现。芳烃CH硼化中常用的铱催化剂和庞大的铝基路易斯酸催化剂的结合提供了一种空前的策略，可控制CH硼化的区域选择性，从而得到各种取代的（杂）芳基硼酸酯，它们是复杂的多用途合成中间体多取代的芳族化合物。