10-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)-2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphine | 1252090-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 10-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)-2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphine
• CAS: 1252090-66-6
• 化学式: C₂₄H₂₅O₃P
• 分子量: 392.434
• InChiKey: FAIMWXRIFRGVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)-2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphine 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-(2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphan-10-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称加氢甲酰化反应中的等构磷化亚磷酸酯配体

  摘要：

  等结构的膦-亚磷酸酯配体7 - 10已经从手性3,3'-双（三烷基甲硅烷）的缩合合成-2,2'- bisnaphthol phosphorochloridites和酚-膦3 - 6。在乙酸乙烯酯和一系列苯乙烯衍生物的铑催化的不对称加氢甲酰化反应（AHF）中，将这些配体作为手性诱导剂进行了评估。使用苯基膦基配体10在乙酸乙烯酯的AHF中观察到最高对映选择性78％ee。在温和的反应条件下，发现底物中对映体选择性和取代基的哈米特常数σ之间存在直接关系（4-Me-苯乙烯，15％ee；苯乙烯，23％ee； 4-Cl-苯乙烯，51％ee）为基于苯基磷的配体8。制备了几种氢化铑和铑-酰基配合物，并通过HP-NMR和HP-IR光谱进行了表征。式的铑-氢化物络合物[HRH（大号）（CO）2 ]甲与配体7，8，和10被认为是在溶液中高度构象fluxional。4-Cl-苯乙烯与配体7和8的氢化铑配合物的反应得

  DOI：

  10.1021/om100250r
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基乙氧基)苯 、 (10-chloro-2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphine) 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到10-(2-(1-ethoxyethoxy)phenyl)-2,8-dimethyl-10H-phenoxaphosphine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称加氢甲酰化反应中的等构磷化亚磷酸酯配体

  摘要：

  等结构的膦-亚磷酸酯配体7 - 10已经从手性3,3'-双（三烷基甲硅烷）的缩合合成-2,2'- bisnaphthol phosphorochloridites和酚-膦3 - 6。在乙酸乙烯酯和一系列苯乙烯衍生物的铑催化的不对称加氢甲酰化反应（AHF）中，将这些配体作为手性诱导剂进行了评估。使用苯基膦基配体10在乙酸乙烯酯的AHF中观察到最高对映选择性78％ee。在温和的反应条件下，发现底物中对映体选择性和取代基的哈米特常数σ之间存在直接关系（4-Me-苯乙烯，15％ee；苯乙烯，23％ee； 4-Cl-苯乙烯，51％ee）为基于苯基磷的配体8。制备了几种氢化铑和铑-酰基配合物，并通过HP-NMR和HP-IR光谱进行了表征。式的铑-氢化物络合物[HRH（大号）（CO）2 ]甲与配体7，8，和10被认为是在溶液中高度构象fluxional。4-Cl-苯乙烯与配体7和8的氢化铑配合物的反应得

  DOI：

  10.1021/om100250r