dimethyl 2-(1-(phenylethynyl)isoquinolin-2(1H)-yl)maleate | 1045346-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-(phenylethynyl)isoquinolin-2(1H)-yl)maleate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1-phenylethynyl)isoquinolin-2(1H)-yl]maleate；dimethyl 2-[1-(phenylethynyl)isoquinolin-2(1H)-yl]maleate；dimethyl (E)-2-[1-(2-phenylethynyl)-1H-isoquinolin-2-yl]but-2-enedioate
• CAS: 1045346-47-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: DJGAIYJNIZMFNI-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 苯乙炔 、 丁炔二酸二甲酯 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到dimethyl 2-(1-(phenylethynyl)isoquinolin-2(1H)-yl)maleate
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化的三组分反应：轻松合成1,2-二氢喹啉和异喹啉的炔基衍生物。

  摘要：

  已发现氯化金（III）是在活化的喹啉/异喹啉上添加炔烃以一步一步操作制得一系列炔基取代的1,2-二氢喹啉和异喹啉的有效催化剂。起始原料容易获得，合成步骤方便，操作简便以及区域选择性高，使得该策略对于制备氮杂-芳族化合物的烯炔衍生物非常有用。

  DOI：

  10.1021/jo8007034

文献信息

• Cu- and Mo-Catalysed Expedient Synthesis of Alkynyl-Substituted Derivatives of 1,2-Dihydropyridines, -quinolines and -isoquinolines
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu、Neerasa Jayaprakash、Gadde Venkata Rao、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200900397

  日期：2009.8

  An efficient synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines and -quinolines by employing dimethyl acetylenedicarboxylate activated isoquinolines and quinolines in conjuction with the CuCl2/Et3N catalytic system is described herein. Furthermore, the MoO3-catalysed alkynylation of pyridines and substituted pyridines has also been achieved. Moreover, this process has allowed the rapid synthesis of alkynyl derivatives

  本文描述了通过使用乙炔二羧酸二甲酯活化的异喹啉和喹啉与CuCl 2 /Et 3 N催化体系结合来有效合成1,2-二氢异喹啉和-喹啉。此外，还实现了 MoO3 催化的吡啶和取代吡啶的炔基化反应。此外，该方法允许通过使用低催化剂负载量（即，1 mol%）快速合成具有炔基官能团变化的二氢异喹啉和-喹啉的炔基衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)