5-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine | 1570075-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 1570075-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KNSHZTYXCMYZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine 、 苯基三氟硼酸钾 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5-methoxypyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Direct Ortho Arylation of 4-Methyl-N-phenylpyridin-2-amines via C–H Activation/C–C Coupling and Synthetic Applications

  摘要：

  The direct ortho arylation of 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amines via palladium(II)-catalyzed C-H activation is described. Treatment of 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine with potassium aryltrifluoroborate using 10 mol % of palladium(II) acetate as the catalyst, 2 equiv of copper(II) acetate as the oxidant, and 1 equiv of p-benzoquinone in tert-butyl alcohol gave ortho-arylated products in modest to excellent yields. This reaction shows good functional group compatibility. A series of H-1 NMR titration experiments and controlled experiments elucidating the reaction mechanism were carried out. The key intermediate, 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine palladacycle, was isolated and characterized by X-ray crystallography. The advanced transformations of ortho-phenylated 4-methyl-N-phenylpyridin-2-amine to N-(4-methylpyridin-2-yl)-9H-carbazole, biphenyl-2-amine, and 3-methyl-6-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole were successfully demonstrated as potential synthetic applications.

  DOI：

  10.1021/om401195w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基吡啶 、 苯胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到5-methoxy-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的N-杂芳基胺的合成：N-杂芳基烷基醚与胺的亲核胺化作用。

  摘要：

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01711

文献信息

• PROSTACYCLIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3750879A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  A compound represented by formula (I) or an isomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to an application of the same in preparing a drug for treating a disease related to a PGI2 receptor.

  由化学式（I）表示的化合物或其异构体或其药用可接受的盐。本发明还涉及将其用于制备用于治疗与PGI2受体相关的疾病的药物的应用。
• An Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed aryl C–H bond carbenoid functionalization cascade: access to 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Siyi Bai、Xun Chen、Xinwei Hu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ob00367f

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed relay aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of N-aryl-2-pyridinamines with diazo Meldrum's acid has been developed. This method provides an efficient approach to multifunctionalized 1,3-dihydroindol-2-ones with a broad range of functional group tolerance. Furthermore, this protocol could be applied for the concise synthesis of bioactive hematopoietic growth factor analogues

  已开发出一种由Ir（III）催化的N-芳基-2-吡啶胺与重氮Meldrum酸的芳基C–H键中继类芳烃插入级联反应。该方法为多功能官能的1,3-二氢吲哚-2-酮提供了一种有效的方法，具有广泛的官能团耐受性。此外，该协议可用于生物活性造血生长因子类似物的简明合成。
• [EN] PROSTACYCLIN RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTACYCLINE<br/>[ZH] 前列环素受体受体激动剂
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2019154363A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  式(Ⅰ)所示化合物、其异构体或其药学上可接受的盐，并涉及其在制备治疗与PGI 2受体相关疾病药物中的应用。
• Rh(III)-Catalyzed Carboamination of Propargyl Cycloalkanols with Arylamines via Csp²–H/Csp³–Csp³ Activation
  作者：Xinwei Hu、Xun Chen、Yong Zhu、Yuanfu Deng、Huaqiang Zeng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01372

  日期：2017.7.7

  A Rh(III)-catalyzed carboaminatiori of alkynyl cycloalkanols with arylamines has, been developed. This transformation involves a novel Csp(2)-H/Cse(3)-Cse(3) activation relay and provides an efficient approach to versatile 1,2,3-trisubstituted indoles with a broad range of functional group tolerance.