(E)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-en-1-one | 914247-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-en-1-one
• CAS: 914247-60-2
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O
• 分子量: 298.348
• InChiKey: WJRIUBNIDFROLJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-en-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R,E)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-en-1-ol 、 (S,E)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 以75%的产率得到(E)-3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l