(3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-3a,8b-dihydro-3H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid methyl ester | 117828-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-3a,8b-dihydro-3H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 117828-49-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: HIMTWGYELXHZMM-HMCKCBAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-3a,8b-dihydro-3H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to rocaglamide via reductive cyclization of .delta.-keto nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a022
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8bS)-2-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-8b-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3aR,8bS)-1,8b-Dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-3a,8b-dihydro-3H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to rocaglamide via reductive cyclization of .delta.-keto nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a022

文献信息

• Biomimetic Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Synthesis and Evaluation of Rocaglate Derivatives as Inhibitors of Eukaryotic Translation
  作者：Stéphane P. Roche、Regina Cencic、Jerry Pelletier、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201003212

  日期：2010.9.3

  Shedding light on translation: A light‐driven, biomimetic [3+2] cycloaddition has been achieved with the synthesis of a series of rocaglate derivatives. Mechanistic data suggest the possibility for donor–acceptor interactions and the involvement of triplet biradicaloids in the photoexcited state. Several new rocaglate derivatives approach the potency of the anticancer agent silvestrol.

  阐明翻译：通过合成一系列 rocaglate 衍生物，实现了光驱动的仿生 [3+2] 环加成。机械数据表明供体 - 受体相互作用的可能性以及三线态双自由基参与光激发状态的可能性。几种新的 rocaglate 衍生物接近抗癌剂 silvestrol 的效力。