4-{(E)-2-[(R)-1-Ethoxycarbonyl-2-((E)-3-ethoxycarbonyl-allylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-propenyl}-benzoic acid | 192637-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{(E)-2-[(R)-1-Ethoxycarbonyl-2-((E)-3-ethoxycarbonyl-allylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-propenyl}-benzoic acid
• CAS: 192637-00-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇S
• 分子量: 449.525
• InChiKey: SZJANKFNIBCNFA-HGPGRVELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯甲脒盐酸盐 、 4-{(E)-2-[(R)-1-Ethoxycarbonyl-2-((E)-3-ethoxycarbonyl-allylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-propenyl}-benzoic acid 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(4-carbamimidoylphenyl) 4-[(E)-3-[[(2R)-1-ethoxy-3-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  New serine protease inhibitors with leukotriene B4 (LTB4) receptor binding affinity

  摘要：

  A series of new trypsin-like serine protease inhibitors, 1, 2 and 7-23, containing amidinobenzene moiety was found to show potent LTB4-receptor affinity. Among them, compounds 1 and 2 were found to be LTB4 receptor antagonists based on an inhibition assay of human polymorphonuclear neutrophil (PMN) intracellular calcium mobilization induced by LTB4. Compounds 1 and 2, which satisfy the reported structural requirements for good oral activity, are expected to show a balanced dual mode of action, i.e., protease inhibitory activity and LTB4 receptor antagonist activity, in vivo. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00036-9
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-S-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl) cysteine ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-{(E)-2-[(R)-1-Ethoxycarbonyl-2-((E)-3-ethoxycarbonyl-allylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-propenyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New serine protease inhibitors with leukotriene B4 (LTB4) receptor binding affinity

  摘要：

  A series of new trypsin-like serine protease inhibitors, 1, 2 and 7-23, containing amidinobenzene moiety was found to show potent LTB4-receptor affinity. Among them, compounds 1 and 2 were found to be LTB4 receptor antagonists based on an inhibition assay of human polymorphonuclear neutrophil (PMN) intracellular calcium mobilization induced by LTB4. Compounds 1 and 2, which satisfy the reported structural requirements for good oral activity, are expected to show a balanced dual mode of action, i.e., protease inhibitory activity and LTB4 receptor antagonist activity, in vivo. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00036-9