1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-4-amine | 1104806-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrazol-4-amine；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazol-4-amine
• CAS: 1104806-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃
• mdl: MFCD16502953
• 分子量: 241.216
• InChiKey: ZSZBNOWRQXRHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-4-amine 、 5-(2-呋喃)异恶唑-3-甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.017 g的产率得到N-(1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-4-yl)-5-(furan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ceapins are a new class of unfolded protein response inhibitors, selectively targeting the ATF6α branch

  摘要：

  膜结合转录因子 ATF6α 在未折叠蛋白反应（UPR）中发挥细胞保护作用，是细胞在 ER 压力下存活的必要条件。激活 ATF6α 能促进癌症模型中细胞的存活。我们利用基于细胞的筛选发现并开发了Ceapins，这是一类吡唑酰胺，能阻断ATF6α在ER应激反应中的信号传导。Ceapins能使细胞对ER应激敏感，而不影响未应激细胞的存活率。Ceapins是ATF6α信号传导的高度特异性抑制剂，不会影响UPR其他分支的信号传导，也不会影响其近源同源物ATF6β或SREBP（一种胆固醇调控转录因子）的蛋白水解处理。Ceapins是第一类抑制剂，可用于探索ATF6α的激活机制及其在病理环境中的作用。Ceapins的发现使我们现在可以单独或联合对所有三个UPR分支进行药理调节。

  DOI：

  10.7554/elife.11878
• 作为产物：
  描述：

  1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-4-nitro-1H-pyrazole 在 10% Pt/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Ceapins are a new class of unfolded protein response inhibitors, selectively targeting the ATF6α branch

  摘要：

  膜结合转录因子 ATF6α 在未折叠蛋白反应（UPR）中发挥细胞保护作用，是细胞在 ER 压力下存活的必要条件。激活 ATF6α 能促进癌症模型中细胞的存活。我们利用基于细胞的筛选发现并开发了Ceapins，这是一类吡唑酰胺，能阻断ATF6α在ER应激反应中的信号传导。Ceapins能使细胞对ER应激敏感，而不影响未应激细胞的存活率。Ceapins是ATF6α信号传导的高度特异性抑制剂，不会影响UPR其他分支的信号传导，也不会影响其近源同源物ATF6β或SREBP（一种胆固醇调控转录因子）的蛋白水解处理。Ceapins是第一类抑制剂，可用于探索ATF6α的激活机制及其在病理环境中的作用。Ceapins的发现使我们现在可以单独或联合对所有三个UPR分支进行药理调节。

  DOI：

  10.7554/elife.11878

文献信息

• TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[1,2-a]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS RSK INHIBITORS
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：US20170240549A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Described herein are carboxamide derivatives that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity.

  本文描述了一种作为p90核糖体S6激酶（RSK）抑制剂的羧酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与RSK活性相关的疾病或症状的方法。
• SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Fulp Alan Bradley

  公开号：US20090023740A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• Sodium channel inhibitors
  申请人：Icagen Inc.

  公开号：US08124610B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  本发明提供了一种通过抑制电压门控钠通道中的钠离子流来治疗疾病的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了取代磺酰胺的化合物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病，尤其是疼痛和慢性疼痛的方法，通过阻断与所述疾病的发生或复发有关的钠通道。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子流来治疗神经病理性或炎性疼痛。
• N-(1-((HETEROCYCLYL)METHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)-6-OXO-6,7,8,9- TETRAHYDROPYRIDO[3',2':4,5]PYRROLO[L,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P90 RIBOSOMAL S6 KINASE (RSK) INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：EP3848373A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  N-(1-((heterocyclyl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-oxo-6,7,8,9- tetrahydropyrido[3',2':4,5]pyrrolo[l,2-a]pyrazine-2-carboxamide derivatives as p90 ribosomal S6 kinase (RSK) inhibitors for treating cancer

  N-(1-((杂环甲基)-1H-吡唑-4-基)-6-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[l,2-a]吡嗪-2-甲酰胺衍生物作为治疗癌症的 p90 核糖体 S6 激酶 (RSK) 抑制剂
• Substituted tetrahydropyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-α]pyrazine-2-carboxamides as RSK inhibitors
  申请人：Phoenix Molecular Designs

  公开号：US10081632B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Described herein are carboxamide derivatives of Formula (II) that are useful as inhibitors of p90 ribosomal S6 kinase (RSK), pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods of using the derivatives in treating diseases or conditions associated with RSK activity: wherein R2, R4a, R4b, R11, R12, and n are defined in the specification.

  本文描述了可用作 p90 核糖体 S6 激酶（RSK）抑制剂的式 (II) 羧酰胺衍生物、包含这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物治疗与 RSK 活性相关的疾病或病症的方法： 其中 R2、R4a、R4b、R11、R12 和 n 在说明书中定义。