S-((trimethylsilyl)methyl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 114789-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-((trimethylsilyl)methyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: Toluene-4-thiosulfonic acid S-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester；Trimethyl-[2-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylethyl]silane
• CAS: 114789-62-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S₂Si
• 分子量: 288.507
• InChiKey: LFEVPGXQODXCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((trimethylsilyl)methyl) 4-methylbenzenesulfonothioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 {6-[(1S,6R)-2-Benzenesulfonyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-trimethylsilanyl-ethylsulfanyl)-cyclohexyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Backlund syntheses and chemodirected annulations of exocyclic allylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a082
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙基三甲基硅烷 、 potassium thiotosylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-((trimethylsilyl)methyl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  抗多重耐药革兰氏阴性菌的新型 Arylomycin 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  G0775是一种正在临床前研究中评估的arylomycin型SPase I抑制剂，对一些革兰氏阴性菌表现出有效的抗菌活性，但同时也存在抗菌谱窄、药代动力学特性差等缺陷。在此，进行了系统的结构修饰，包括大环骨架、弹头和亲脂区域的优化。优化最终发现了138f ，它对临床分离的碳青霉烯类耐药革兰氏阴性菌，特别是鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出更有效的活性和更广的谱。 162 （ 138f的游离胺）在大鼠中表现出优异的药代动力学特征。在多重耐药铜绿假单胞菌感染的中性粒细胞减少小鼠大腿模型中， 162的强效体内抗菌功效得到证实，并且优于 G0775（集落形成单位 (CFU) 减少 3.5 个对数 vs 1.1 个对数） ）。这些结果支持162作为进一步研究的潜在抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00018

文献信息

• Ranasinghe, M. G.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 227 - 232
  作者：Ranasinghe, M. G.、Fuchs, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents
  作者：M. B. Anderson、M. G. Ranasinghe、J. T. Palmer、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00248a045

  日期：1988.6
• Preparation of 1-alkynyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides as thiolate anion precursors for self-assembled monolayers
  作者：Hiroyuki Takeda、Satoru Shimada、Satomi Ohnishi、Fusae Nakanishi、Hiro Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00540-1

  日期：1998.5

  Syntheses of 1-alkynyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides are reported. Deprotection of 2-(trimethylsilyl)ethyl groups using fluoride ions permits the formation of thiolate anions which are trapped by in situ alkylation with methyl iodide and can be used to produce self-assembled monolayers on gold. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RANASINGHE, M. G.;FUCHS, P. L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 779-782
  作者：RANASINGHE, M. G.、FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, M. B.;RANASINGHE, M. G.;PALMER, J. T.;FUCHS, P. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3125-3127
  作者：ANDERSON, M. B.、RANASINGHE, M. G.、PALMER, J. T.、FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——