(1R,2R,3S,4R,4aS,8aS)-2-(furan-2-yl)-8a-hydroxy-3-nitro-4-phenyldecahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 1288984-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,4aS,8aS)-2-(furan-2-yl)-8a-hydroxy-3-nitro-4-phenyldecahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,4aS,8aS)-2-(furan-2-yl)-8a-hydroxy-3-nitro-4-phenyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1288984-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: GBZJCODVNLJGIL-MLHLJQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 C₁₄H₂₆N₂O 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(furan-2-yl)-8a-hydroxy-3-nitro-4-phenyldecahydronaphthalene-1-carbaldehyde 、 (1R,2R,3S,4R,4aS,8aS)-2-(furan-2-yl)-8a-hydroxy-3-nitro-4-phenyldecahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of Multiple Substituted Bicyclo[4.4.0]Decalin System

  摘要：

  An efficient and unprecedented organocatalytic reaction of gamma-nitroketones with alpha,beta-unsaturated aldehydes to give polyfunctionalized [4.4.0] bicyclic skeletons was developed. The diphenylprolinol silyl ether mediated nitro-Michael/Aldol reaction afforded the hexa-substituted decalin carboaldehydes with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to > 99:1 dr and > 99% ee) via a formal [4 + 2] carbocyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol200424x