3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one | 1610889-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-bis(methylsulfanyl)-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1610889-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃OS₂
• 分子量: 292.346
• InChiKey: MDHQVQKGCXZFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C（sp 2）–H官能化的α-氧杂环丁烯二硫缩醛的有效三氟甲基化：官能化三氟甲基化吡唑的区域选择性合成的途径†

  摘要：

  描述了一种操作简单的方法，用于通过碘取代的α-氧杂环丁烯二硫缩醛的亲核三氟甲基化，对不同取代的三氟甲基化的吡唑进行区域选择性构建。X射线晶体学研究证实了三氟甲基化以及区域选择性环化产物的形成。此外，带有硫代甲基的三氟甲基化的吡唑可以允许进一步的官能化，并且在药物化学中具有相当大的意义。

  DOI：

  10.1039/c7ra01130j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  C（sp 2）–H官能化的α-氧杂环丁烯二硫缩醛的有效三氟甲基化：官能化三氟甲基化吡唑的区域选择性合成的途径†

  摘要：

  描述了一种操作简单的方法，用于通过碘取代的α-氧杂环丁烯二硫缩醛的亲核三氟甲基化，对不同取代的三氟甲基化的吡唑进行区域选择性构建。X射线晶体学研究证实了三氟甲基化以及区域选择性环化产物的形成。此外，带有硫代甲基的三氟甲基化的吡唑可以允许进一步的官能化，并且在药物化学中具有相当大的意义。

  DOI：

  10.1039/c7ra01130j

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Internal Olefinic CH Bonds: Efficient Routes to Trifluoromethylated Tetrasubstituted Olefins and N-Heterocycles
  作者：Zhifeng Mao、Fei Huang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/chem.201305069

  日期：2014.3.17

  olefins has been a challenging task in organic synthesis. Efficient CuII‐catalyzed trifluoromethylation of internal olefins, that is, α‐oxoketene dithioacetals, has been achieved by using Cu(OH)2 as a catalyst and TMSCF3 as a trifluoromethylating reagent. The push–pull effect from the polarized olefin substrates facilitates the internal olefinic CH trifluoromethylation. Cyclic and acyclic dithioalkyl α‐oxoketene

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。通过使用Cu（OH）2作为催化剂和TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，实现了高效的Cu II催化的内烯烃三氟甲基化，即α-氧杂环丁烯二硫缩醛。极化烯烃底物的推挽效应促进了内部烯烃CH三氟甲基化。环状和无环二硫代烷基α-氧杂环丁烯缩醛用作底物，并且可以接受各种取代基。内烯烃CH键裂解不参与速率确定步骤，基于三氟甲基化反应的TEMPO猝灭实验，提出了一种涉及自由基的机理。所得CF 3烯烃的进一步衍生导致多官能化的四取代CF 3烯烃和三氟甲基化的N-杂环。
• 一种可见光催化的三氟甲基取代的硫烯酮衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109053510A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种可见光催化的三氟甲基取代的硫烯酮衍生物的合成方法，将式(Ⅰ)所示的α‑羰基二硫缩烯酮或其衍生物、Umemoto试剂、碱性物质和光催化剂加入有机溶剂中，在氮气气氛、可见光光照、常温常压条件下搅拌反应15‑30h，得到反应液经后处理，得到式(Ⅱ)所示的硫烯酮三氟甲基衍生物；本发明所述的方法反应条件温和、操作简单，选择性高，收率良好，取代基可以拓展；而且采用可见光催化，具有无污染、环境友好等特点，是一种很有前景的方法。
• Trifluoromethylations of (Hetero)arenes and Polarized Alkenes Using Trifluoroacetic Anhydride under Photoredox Catalysis
  作者：Yang Song、Baihui Zheng、Shuo Yang、Yifei Li、Qun Liu、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00890

  日期：——

  A novel trifluoromethylation of (hetero)arenes and polarized alkenes using simple trifluoroacetic anhydride (TFAA) as the low price CF3 source under photoredox catalysis was developed without using additives such as bases, hyperstoichiometric oxidant, or auxiliaries. The reaction showed excellent tolerance, including to some important natural products and prodrugs, even on the gram scale and extended

  在光氧化还原催化下，使用简单的三氟乙酸酐 (TFAA) 作为低价 CF 3源，在不使用碱、超化学计量氧化剂或助剂等添加剂的情况下，开发了（杂）芳烃和极化烯烃的新型三氟甲基化。该反应显示出极好的耐受性，包括对一些重要的天然产物和前药，甚至在克级，并扩展到酮类。这个简单的协议提供了 TFAA 的实际应用。在相同条件下成功实现了几个全氟烷基化和三氟甲基化/环化。