4-cyanobutyl 4-chlorobenzoate | 1352060-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobutyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: δ-cyanobutyl 4-chlorobenzoate；delta-Cyanobutyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1352060-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: IXOYJSUVIZITFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-cyanobutyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  环醚与酸性氯化物的锌催化开环和随后的氰化合成 δ-和 ε-氰基酯

  摘要：

  在本研究中，详细研究了以酰卤为亲核试剂的锌催化裂解环醚以产生不同链长的氯酯。在直接且可商购的锌盐作为预催化剂存在的情况下，优异的产率和选择性是可行的。在研究了反应条件和方法的范围后，进行了一些努力以了解反应机理。随后将获得的氯酯转化为 δ- 和 ε-氰基酯，它们是天然产物合成中有用的前体。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0744-6

文献信息

• Electrogenerated N-Heterocyclic Carbene in Ionic Liquid: An Insight into the Mechanism of the Oxidative Esterification of Aromatic Aldehydes
  作者：Gianpiero Forte、Isabella Chiarotto、Achille Inesi、Maria Antonietta Loreto、Marta Feroci

  DOI：10.1002/adsc.201400163

  日期：2014.5.26

  An N‐heterocyclic carbene (NHC), generated by cathodic reduction of BMIm BF4, mediates the oxidative esterification of aromatic aldehydes with organic bromides in the corresponding ionic liquid as solvent. The product recovery by simple extractive work‐up with diethyl ether allowed the ionic liquid to be recycled up to 9 times for subsequent electrolyses, with no significant loss in the product yield

  通过阴极还原BMIm BF 4生成的N杂环卡宾（NHC）介导芳族醛与有机溴化物在相应的离子液体中作为溶剂的氧化酯化反应。通过用乙醚进行的简单萃取后的产物回收，可使离子液体循环使用多达9次以进行后续电解，而产物收率没有明显损失。中间体的分离（通过合成和转化为酯确认了其结构）为深入了解反应提供了关键。