di-(2-adamantyl)disulphide | 30979-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: di-(2-adamantyl)disulphide
• 英文别名: Di-(2-adamantantyl)disulfid；Di(2-adamantyl)disulfid；Di(2-adamantyl) disulfide；2-(2-adamantyldisulfanyl)adamantane
• CAS: 30979-75-0
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: PVDUJGVAXZHGSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-adamantanethiol 在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 di-(2-adamantyl)disulphide
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的化学。二、2-金刚烷硫醇及其部分衍生物的制备。芳香族溶剂引起的核磁共振谱位移

  摘要：

  金刚烷硫酮的还原 (NaBH4) 得到高产率的纯 2-金刚烷硫醇，从中可以制备几种衍生物，包括甲硫醚、亚砜和砜。亚磺酰氯是原位制备和使用的。在可能的情况下，从核磁共振光谱中确定了芳香族溶剂引起的位移 Δ = τ(苯) – τ(CCl4 或 CDCl3)。

  DOI：

  10.1139/v70-602

文献信息

• Thermal cycloaddition reactions of thiocarbonyl compounds. Part 1. A novel [4 + 2] cycloaddition reaction of adamantanethione with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tomonori Katada、Shoji Eguchi、Toshiyuki Esaki、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1039/p19840001869

  日期：——

  The thermal cycloaddition reaction of adamantanethione (1) with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as acrolein, methacrolein, and methyl vinyl ketone occurred smoothly at 80–140 °C to afford, regioselectively, adamantane-2-spiro-2′-(1′-oxa-3′-thiacyclohex-5′-enes)(3a–e) as novel [4 + 2] cycloadducts in good yield. The nature of this cycloaddition is discussed on the basis of kinetics, solvent

  金刚烷硫酮（1）与α，β-不饱和羰基化合物（如丙烯醛，甲基丙烯醛和甲基乙烯基酮）的热环加成反应在80–140°C下平稳进行，从而选择性地提供了金刚烷-2-螺-2-2 1'-oxa-3'-thiacyclohex-5'-enes）（3a – e）作为新型[4 + 2]环加合物，收率很高。在动力学，溶剂效应和FMO理论的基础上讨论了这种环加成反应的性质。
• 一种绿色的二硫化物合成方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN113860982A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种绿色的二硫化物合成方法，属于绿色化学和有机合成技术领域领域。在室温、敞口、中性的条件下，快速制备母核为烷烃、烯烃、芳烃、噁唑、噻唑、吡唑、咪唑等及其衍生物的对称二硫化物，催化剂为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。本发明通过使用市面上易获得且成本较低的试剂(如FeBr2、CeBr3和 等)和常见的有机溶剂进行反应，步骤简洁，操作方便，反应迅速，反应条件温和，室温敞口，且无需进一步纯化即可得纯净二硫化物，比以前所有的方法更具优势，有望在有机合成、医药、农药及电子产品等行业中得到广泛应用。
• Synthesis of adamantane derivatives. 73. Thermal cycloaddition reactions of thiocarbonyl compounds. 4. Synthesis of novel adamantane-2-spirothiaheterocycles via [4 + 2] cycloaddition reactions of adamantanethione with conjugated dienes
  作者：Tomonori Katada、Shoji Eguchi、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1021/jo00353a008

  日期：1986.2
• ANDO, WATARU;HAMADA, YOSHITAKA;SEKIGUCHI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 4033-4036
  作者：ANDO, WATARU、HAMADA, YOSHITAKA、SEKIGUCHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• KATADA, TOMONORI;EGUCHI, SHOJI;SASAKI, TADASHI, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 314-320
  作者：KATADA, TOMONORI、EGUCHI, SHOJI、SASAKI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——