3β,6β-diacetoxy-8,14-dihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide | 21857-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6β-diacetoxy-8,14-dihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide
• 英文别名: 3β,6β-Diacetoxy-8,14-dihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid
• CAS: 21857-65-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: WEIIWLQRYYASFY-UOZCYQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6β-diacetoxy-8,14-dihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 铂 作用下， 生成 5α-androst-8(14)-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺硅氮烷的构成螺硅氮烷的降解为5α-乙酸甲酯。糖苷类药物的第43次通讯†

  摘要：

  通过在丙酮中用KMnO 4降解3-O-乙酰基螺illi啶核苷，可得到可在几个步骤中转化为5α-乙酸甲酯的乙酸乙酯衍生物。另一降解产物也可以被鉴定为17β-羟基-甲基-雄烷酮。通过将螺硅氮烷与这些已知的胆汁酸衍生物连接，证明了螺硅氮烷中存在正常的类固醇结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420525
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 3β,6β-diacetoxy-8,14-dihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide
  参考文献：
  名称：

  硅碳氮烷的组成。关于糖苷类药物的第42次通信†

  摘要：

  对芥兰甙及其苷元的化学结构进行了新的实验研究，得出了构成式Ⅲ和Ⅵ。根据这一点，scillirosidine表示一个Δ 4类固醇其中，像已知的强心剂天然物质绵-蟾蜍型，有一个未取代的，双不饱和内酯六元环。作为进一步的特征的结构元件，scillirosidine具有3β羟基Δ 4 -6β乙酰氧基分组（烯-1,4-二醇衍生物）和在C-8和C-14（α-乙二醇）的两个相邻叔羟基。据我们所知，scillirosidine是第一个在C-8羟基化的天然类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420524

文献信息

• Der enzymatische Abbau des Scillirosids zum Scillirosidin. 22. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：A. Stoll、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19500330209

  日期：——

  Das Scillirosid, das sehr aktive ratizide und herzwirksame Hauptglykosid aus der roten Meerzwiebel, wird durch Enzyme der Coronilla- und der Luzernesamen, welche die Bindung zwischen Aglykon und Glucose angreifen, in das Aglykon Scillirosidin und Glucose zerlegt. Das erst durch diese enzymatische Spaltung zugänglich gewordene Scillirosidin besitzt eine gegenüber Scillirosid gesteigerte, sehr hohe Wirksamkeit

  硬皮甙，来自红海洋葱的非常活跃的杀螨和强心主要糖苷，通过冠状花序和苜蓿种子的酶分解为糖苷配基苷和葡萄糖，它们攻击糖苷配基和葡萄糖之间的键。硬脂酰胺只能通过这种酶促裂解来获得，与硬脂苷相比，它对心脏具有很高的功效。