N-(3-iodo-4-nitrophenyl)isobutyramide | 1456616-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-iodo-4-nitrophenyl)isobutyramide
• 英文别名: N-(3-iodo-4-nitrophenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 1456616-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 334.113
• InChiKey: VUYXAJDKWRWTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-iodo-4-nitrophenyl)isobutyramide 、 trimethylsilyl 2-chloro-2,2-difluoroacetate 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到氟他胺
  参考文献：
  名称：

  TCDA：芳烃和杂芳烃三氟甲基化的实用合成及其应用

  摘要：

  据报道，该试剂的实用合成为50 g规模的三氟甲硅烷基氯二氟乙酸酯（TCDA）。优化了用TCDA进行的三氟甲基化反应，该反应对于缺电子的，中性的，富含芳基/杂芳基的碘化物以及极好的官能团耐受性（如酯，酰胺，醛，羟基和羧酸。该试剂还用于三种医学上相关化合物的后期三氟甲基化。此外，该方法以10 g的规模合成了结构单元三氟甲基吡啶和一个药物相关分子Boc-氟西汀，证明了其在过程化学中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00079
• 作为产物：
  描述：

  对硝基间苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-iodo-4-nitrophenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  TCDA：芳烃和杂芳烃三氟甲基化的实用合成及其应用

  摘要：

  据报道，该试剂的实用合成为50 g规模的三氟甲硅烷基氯二氟乙酸酯（TCDA）。优化了用TCDA进行的三氟甲基化反应，该反应对于缺电子的，中性的，富含芳基/杂芳基的碘化物以及极好的官能团耐受性（如酯，酰胺，醛，羟基和羧酸。该试剂还用于三种医学上相关化合物的后期三氟甲基化。此外，该方法以10 g的规模合成了结构单元三氟甲基吡啶和一个药物相关分子Boc-氟西汀，证明了其在过程化学中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00079

文献信息

• A broadly applicable [18F]trifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides for PET imaging
  作者：Mickael Huiban、Matthew Tredwell、Satoshi Mizuta、Zehong Wan、Xiaomin Zhang、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur、Jan Passchier

  DOI：10.1038/nchem.1756

  日期：2013.11

  the precursor and other reagents, as well as the limited availability of parent 18F sources of suitable reactivity ([18F]F– and [18F]F2). There is a high-priority demand for general methods allowing access to [18F]CF3-substituted molecules for application in pharmaceutical discovery programmes. We report the development of a process for the late-stage [18F]trifluoromethylation of (hetero)arenes from

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。
• [EN] RADIOLABELING AGENTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE MARQUAGE ISOTOPIQUE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018144101A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein are labeling agents, specifically [11C]fluoroform, [11C]difluoromethane, [11C]fluoromethyl iodide, [11C]fluoromethyl bromide, [11C]fluoromethyl chloride, [11C]fluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]difluoromethyl iodide, [11C]difluoromethyl bromide, [11C]difluoromethyl chloride, [11C]difluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]trifluoromethyl iodide, [11C]trifluoromethyl bromide, [11C]trifluoromethyl chloride, [11C]trifluoromethyl trifluoromethansulfonate, [18F]fluoroform, [18F]difluoromethane, [18F]difluoromethyl bromide or [18F]trifluoromethyl bromide. Also included are methods of labeling precursors to provide labeled fluoroalkanes and imaging methods.

  本文描述了标记试剂，具体包括[11C]氟甲烷、[11C]二氟甲烷、[11C]氟甲基碘化物、[11C]氟甲基溴化物、[11C]氟甲基氯化物、[11C]氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]二氟甲基碘化物、[11C]二氟甲基溴化物、[11C]二氟甲基氯化物、[11C]二氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]三氟甲基碘化物、[11C]三氟甲基溴化物、[11C]三氟甲基氯化物、[11C]三氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[18F]氟甲烷、[18F]二氟甲烷、[18F]二氟甲基溴化物或[18F]三氟甲基溴化物。还包括标记前体以提供标记的氟代烷烃和成像方法。
• [¹¹ C]Fluoroform, a Breakthrough for Versatile Labeling of PET Radiotracer Trifluoromethyl Groups in High Molar Activity
  作者：Mohammad B. Haskali、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.201701701

  日期：2017.6.16

  radioactivity per mass (low molar activity). Here, the synthesis of [11 C]fluoroform is described, based on CoF3 -mediated fluorination of cyclotron-produced [11 C]methane. This process is efficient and repetitively reliable. [11 C]Fluoroform shows versatility for labeling small molecules in very high molar activity (>200 GBq μmol-1 ), far exceeding that possible by using [18 F]fluoroform. Therefore, [11

  正电子发射断层扫描 (PET) 是生物医学研究和药物开发中极其重要的成像方式，但必须使用选择性放射性示踪剂来实现生化特异性。此类放射性示踪剂通常用碳 11 (t1/2 = 20 分钟) 或氟 18 (t1/2 = 110 分钟) 标记，但这些只能从回旋加速器中以几种简单的化学形式获得。 [18 F]氟仿已出现用于标记三氟甲基基团中的示踪剂，但由于单位质量放射性低（低摩尔活性），其实用性受到严重限制。在此，基于回旋加速器产生的[11C]甲烷的CoF3介导的氟化，描述了[11C]氟仿的合成。该过程高效且重复可靠。 [11 C]氟仿显示出以非常高的摩尔活性 (>200 GBq μmol-1 ) 标记小分子的多功能性，远远超过使用 [18 F]氟仿所能达到的效果。因此，[11 C]氟仿代表了以高摩尔活性标记三氟甲基中的前瞻性 PET 示踪剂的重大突破。
• US4144270A
  申请人：——

  公开号：US4144270A

  公开（公告）日：1979-03-13