(3-cyclohexylideneallyloxymethyl)benzene | 1228108-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclohexylideneallyloxymethyl)benzene
• CAS: 1228108-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: SRZCGQUEUSJOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclohexylideneallyloxymethyl)benzene 在 [(IPrCPh₃)CuCl] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼化的硼化反应：2-芳基1,3-丁二烯的高效合成

  摘要：

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306843
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethynyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-cyclohexylideneallyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼化的硼化反应：2-芳基1,3-丁二烯的高效合成

  摘要：

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306843

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers: A Practical Method for the Generation and in Situ Transformation of Substituted Allenes
  作者：Benoit Bolte、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja1020469

  日期：2010.6.2

  of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Stereoselective Allylation of Indoles with Allenes
  作者：Chaoyan Ma、Can Li、Jiahui Bai、Junzhe Xiao、Yizhan Zhai、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.2c01433

  日期：2022.8.19

  rhodium-catalyzed C–H functionalization-based intermolecular allylation of indoles with trisubstituted allenes has been developed. This synthetic process proceeds with an excellent regioselectivity, Z-selectivity, high efficiency of chirality transfer, and a wide tolerance of reactive functional groups under mild conditions. Late-stage modification on a series of complex bioactive or drug molecules and

  已经开发了一种基于铑催化的 C-H 官能化的吲哚与三取代丙二烯的分子间烯丙基化。该合成过程具有优异的区域选择性、Z-选择性、高手性转移效率以及温和条件下对反应性官能团的广泛耐受性。已经证明了对一系列复杂的生物活性或药物分子的后期修饰以及各种合成转化。在机械实验和 SAESI-MS 研究的基础上提出了一种反应机理。