([(ethoxycarbonyl)methineoxy]-1,2-phenylene)[N,N'-2,2'-dipyridyl]palladium | 945635-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ([(ethoxycarbonyl)methineoxy]-1,2-phenylene)[N,N'-2,2'-dipyridyl]palladium
• 英文别名: Ethyl 2-(phenoxy)acetate;palladium(2+);2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 945635-23-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃Pd
• 分子量: 440.795
• InChiKey: APDJSCDOZSFWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 ([(ethoxycarbonyl)methineoxy]-1,2-phenylene)[N,N'-2,2'-dipyridyl]palladium 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1-(ethoxycarbonyl)-1-[2-(3-(methoxycarbonyl)-2-propenyl)phenoxy]methyl)bromo[N,N'-2,2'-dipyridyl]palladium
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的Pallada（II）环与烯丙基溴的反应合成高度取代的苯并呋喃和苯并吡喃的中间体中的烯丙基钯（IV）

  摘要：

  稳定的pallada（II）环L 2 Pd-1-C 6 H 5 -2-OCHCO 2 Et，具有Pd键结合的sp 3-杂化立体碳和联吡啶或双（亚胺）辅助配体（LL），与烯丙基反应溴化物通过Pd（II）-Pd（IV）介导的过程，涉及直接C（sp 2）-H官能化，以提供高度取代的苯并二氢吡啶或苯并吡喃。通过低温1 H NMR分析检测到并通过X射线晶体学表征的烯丙基钯（IV）配合物在反应序列中表现为中间体。

  DOI：

  10.1021/om7002865
• 作为产物：
  描述：

  (2-[(ethoxycarbonyl)methoxy]phenyl)iodo(N,N'-2,2'-dipyridyl)palladium 在 t-C₄H₉OK 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到([(ethoxycarbonyl)methineoxy]-1,2-phenylene)[N,N'-2,2'-dipyridyl]palladium
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的Pallada（II）环与烯丙基溴的反应合成高度取代的苯并呋喃和苯并吡喃的中间体中的烯丙基钯（IV）

  摘要：

  稳定的pallada（II）环L 2 Pd-1-C 6 H 5 -2-OCHCO 2 Et，具有Pd键结合的sp 3-杂化立体碳和联吡啶或双（亚胺）辅助配体（LL），与烯丙基反应溴化物通过Pd（II）-Pd（IV）介导的过程，涉及直接C（sp 2）-H官能化，以提供高度取代的苯并二氢吡啶或苯并吡喃。通过低温1 H NMR分析检测到并通过X射线晶体学表征的烯丙基钯（IV）配合物在反应序列中表现为中间体。

  DOI：

  10.1021/om7002865

文献信息

• Formation of benzofurans in a stoichiometric annulation reaction between stable Pallada (II) Cycles hypervalent vinyl- and alkynyl(phenyl)iodonium salts
  作者：Piyali Datta Chaudhuri、Ruiyun Guo、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.034

  日期：2008.2

  Stable pallada(II)cycles featuring Csp2–Pd and Csp3–Pd bonds reacted with vinyl- and alkynyl(phenyl)iodonium salts to generate two new geminal carbon–carbon bonds to the terminal carbon of the vinyl and alkynyl substituents providing benzofuran and dihydrobenzofuran heterocycles. The new annulation process was rationalized by the involvement of Pd(IV) intermediates arising via an initial oxidative

  具有Csp 2 -Pd和Csp 3 -Pd键的稳定的pallada（II）循环与乙烯基和炔基（苯基）碘鎓盐反应，在乙烯基和炔基取代基的末端碳上生成两个新的双键碳-碳键，从而提供苯并呋喃和二氢苯并呋喃杂环。通过将高价碘鎓亲电体最初氧化添加到Pd（II）中心而产生的Pd（IV）中间体的参与，使新的环化工艺合理化。通过低温1 H NMR光谱进行反应监测，并使用具有新型Csp 2 –Csp 2或Csp 2的有机钯（II）中间体–Csp键被分离和表征，从而为所提出的机制途径的区域化学过程提供了见识。