Methyl 4-(4-acetyl-5-oxohex-1-ynyl)benzoate | 149522-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(4-acetyl-5-oxohex-1-ynyl)benzoate
• CAS: 149522-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: UYLBWZWKWNLSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 Methyl 4-(4-acetyl-5-oxohex-1-ynyl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到methyl 4-((4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  来自2-丙炔基-1,3-二羰基和有机卤化物或三氟甲磺酸酯的高度取代的呋喃，通过氧钯还原-还原消除多米诺反应

  摘要：

  钯催化的2-丙炔基-1,3-二羰基与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的反应提供了直接进入高度取代的呋喃的有效方法。通过使用过量的炔烃可获得最佳结果。该方法可以耐受炔烃和有机卤化物或三氟甲磺酸酯上的多种重要的官能团。在一氧化碳的气氛下，反应得到结合了一氧化碳的呋喃衍生物。取决于炔烃与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的比例，可以分离出酰基呋喃（结合一分子一氧化碳）或烯醇酯（结合一分子一氧化碳）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00588-x
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylhex-5-yn-2-one 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到Methyl 4-(4-acetyl-5-oxohex-1-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  来自2-丙炔基-1,3-二羰基和有机卤化物或三氟甲磺酸酯的高度取代的呋喃，通过氧钯还原-还原消除多米诺反应

  摘要：

  钯催化的2-丙炔基-1,3-二羰基与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的反应提供了直接进入高度取代的呋喃的有效方法。通过使用过量的炔烃可获得最佳结果。该方法可以耐受炔烃和有机卤化物或三氟甲磺酸酯上的多种重要的官能团。在一氧化碳的气氛下，反应得到结合了一氧化碳的呋喃衍生物。取决于炔烃与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的比例，可以分离出酰基呋喃（结合一分子一氧化碳）或烯醇酯（结合一分子一氧化碳）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00588-x

文献信息

• The palladium-catalysed synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds and vinylic or aryl triflates or halides.
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Richard C. Larock、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73569-6

  日期：1993.4

  The palladium-catalysed cyclization of 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds with vinylic or aryl triflates or halides in the presence of potassium carbonate produces 2,3,5-trisubstituted furans in good yield.

  在碳酸钾的存在下，钯催化的2-炔丙基-1,3-二羰基化合物与乙烯基或芳基三氟甲磺酸酯或卤化物在碳酸钾的存在下环化生成2,3,5-三取代的呋喃。