ethyl 3-[benzyl(4-cyanocyclohex-3-en-1-yl)amino]-2,2-dichloro-3-oxopropanoate | 1610517-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[benzyl(4-cyanocyclohex-3-en-1-yl)amino]-2,2-dichloro-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[benzyl-(4-cyanocyclohex-3-en-1-yl)amino]-2,2-dichloro-3-oxopropanoate
• CAS: 1610517-29-7
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 395.285
• InChiKey: XFBSETWIIUZXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[benzyl(4-cyanocyclohex-3-en-1-yl)amino]-2,2-dichloro-3-oxopropanoate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (4RS,4aSR,6SR,8aRS)-4-allyl-9-benzyl-2-((2-nitrophenyl)sulfonyl)perhydro-6,4-(iminomethano)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamines D–F四环ABCD环系统的合成

  摘要：

  madangamines D–F的四环核的合成得以实现，其特征在于乙氧基羰基二氯乙酰胺的还原自由基过程，以形成吗啡核，Mitsunobu型氨基环化反应形成常见的二氮三环中间体，以及大环化步骤导致的闭环易位反应，从而导致13至15元环。

  DOI：

  10.1021/ol503586d
• 作为产物：
  描述：

  [N-benzyl-N-(4-cyano-3-cyclohexenyl)amino]phosphonic dichloride 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-[benzyl(4-cyanocyclohex-3-en-1-yl)amino]-2,2-dichloro-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯原子转移自由基 6-外环化氨基甲酰二氯乙酸酯-系链烯烃、烯醇乙酸酯和 α,β-不饱和腈导致吗啡

  摘要：

  CuI 介导的原子转移自由基环化氨基连接的二氯丙二酰胺和富电子、缺电子和未活化的双键是合成 2-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷的有用方法。报告了对反应条件和过程范围的研究。在一些使用 CuI、Pd 或 Zn 的吗啡底物中，从所得的 1,3-二氯化物观察到环丙烷环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301590