3-Ethoxy-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one | 943253-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Ethoxy-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
• CAS: 943253-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: ADFHQOZTESOQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-epi-lapatin B
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Aza-Diels−Alder Reactions for the Total Synthesis of (±)-Lapatin B

  摘要：

  A 5-step total synthesis of microfungal alkaloid (+/-)-lapatin B has been accomplished via a key 2-aza-Diels-Alder reaction. Bronsted acids catalyze the cycloaddition step and provide improved exo selectivity. This synthetic route has been applied to the construction of related spiro-quinazoline structures.

  DOI：

  10.1021/jo0705162
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 3-Ethoxy-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Aza-Diels−Alder Reactions for the Total Synthesis of (±)-Lapatin B

  摘要：

  A 5-step total synthesis of microfungal alkaloid (+/-)-lapatin B has been accomplished via a key 2-aza-Diels-Alder reaction. Bronsted acids catalyze the cycloaddition step and provide improved exo selectivity. This synthetic route has been applied to the construction of related spiro-quinazoline structures.

  DOI：

  10.1021/jo0705162