2-Iodo-4,5-dimethylphosphinine | 143251-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 2-Iodo-4,5-dimethylphosphinine
• 英文别名: InChI=1/C7H8IP/c1-5-3-7(8)9-4-6(5)2/h3-4H,1-2H
• CAS: 143251-23-4
• 化学式: C₇H₈IP
• 分子量: 250.019
• InChiKey: JUDDQKBHWFNRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-4,5-dimethylphosphinine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-Diethoxy-3,4-dimethyl-1λ⁵-phosphinine
  参考文献：
  名称：

  Teunissen, Herman T.; Bickelhaupt, Friedrich, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,5-dimethylphosphinine 在 正丁基锂 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 碘 作用下， 生成 2-Iodo-4,5-dimethylphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Floch, Pascal Le; Ricard, Louis; Mathey, Francois, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1993, # 9, p. 789 - 791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Organozinc Derivatives of Phosphinines
  作者：Herman T. Teunissen、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1021/om9506936

  日期：1996.1.23

  via direct insertion of reactive Cu(0) into 12. Transmetalations with silver salts afforded the organosilver derivatives 21−21‘‘. These silver species turned out to be rather unstable at room temperature. Transmetalation reactions with mercury salts were successful with 1, 2, and 3. The organomercury derivative 22 obtained via 1 and 2, respectively, decomposed at room temperature, but was characterized

  2-有机锌衍生物的反应1，2，和3 4,5- dimethylphosphinine与磷的亲电子的，砷，锡，铜，银和汞进行了讨论。的反应2和3与三氯化砷提供的单取代产物4和5分别为，这是不可分离以纯的形式。2和3与磷亲电试剂的反应部分成功，但没有选择性地形成单取代产物8和11。副产物之中是7，9和10。用亲电子试剂锡进行的金属转移反应得到13（37％）和16（7％），它们以纯净形式分离。用铜盐对2进行金属转移，得到铜衍生物17，将其在-80°C下用迈克尔受体和氯三甲基硅烷捕获，得到1,4-加成产物19。该化合物以几乎纯的形式获得，相对于2-碘次膦10 10的产率为20％。用铜盐对3进行重金属化可得到20的铜衍生物，在室温下6小时内分解。该化合物还可以通过将反应性Cu（0）直接插入12中来制备。Transmetalations与得到organosilver衍生物的银盐21 - 21' '。这
• Synthesis and Reactivity of 2-Iodophosphinines
  作者：Herman T. Teunissen、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1021/om9505322

  日期：1996.1.23

  (a, parent compound; b, 4,5-dimethyl derivative) and of their pentacarbonyltungsten complexes 7 is described starting from dichloro(diiodomethyl)phosphine (2), which was prepared via alkylation of phosphorus trichloride with (diiodomethyl)magnesium chloride (1). The halogen−metal exchange reactions of 5a/b and 7a/b are reported:  the lithiation reactions of 5a/b with n-BuLi were not successful. In contrast

  描述了从二氯（二碘甲基）膦（2）开始合成2-碘膦5（a，母体化合物；b，4，5-二甲基衍生物）及其五羰基钨配合物7的方法，该方法是通过将三氯化磷与（二碘甲基）氯化镁（1）。报道了5a / b和7a / b的卤素金属交换反应：5a / b与n -BuLi的锂化反应没有成功。相反，络合物7a / b在-100°C下用n- BuLi在THF中转化为相应的锂衍生物11a / b。用三苯基氯化锡衍生化11a / b分别得到13a / b。的反应5B与镁在THF中在室温下导致3,4- dimethylphosphinine（形成18）（41.5％），4,4' ，5,5'-四甲基-2,2'-二biphosphinine（16） （1.3％）和2-（碘代）-4,5-二甲基次膦（17）（19.2％）; 37％的起始原料已分解。在与锌的反应中，5b得到有机锌衍生物20分别是THF / TMEDA或DMF中的2
• Synthesis of 2-iodo-4,5-dimethylphosphinine and its conversion to organometallic derivatives
  作者：Herman T. Teunissen、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92683-2

  日期：1992.6

  The synthesis of the title compound 1 via a halophosphaalkene/Diels Alder route is described. Conversion of 1 to the corresponding zinc derivative 7 as well as conversion of the tungsten complex 6 to the lithium compound 9 allows funtionalization of the phosphinine system at the 2-position.

  描述了通过卤代磷烯烃/ Diels Alder路线合成标题化合物1。1转化为相应的锌衍生物7以及钨络合物6转化为锂化合物9可以使2位的膦系官能化。
• Teunissen, Herman T.; Bickelhaupt, Friedrich, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 75 - 78
  作者：Teunissen, Herman T.、Bickelhaupt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——

表征谱图